Bu araştırmanın amacı öğretmenlerin beş faktör kişilik özellikleri ile okul müdürlerinin liderlik stilleri arasındaki ilişkiyi incelemektir. Araştırmanın yöntemi nicel araştırma, deseni ilişkisel tarama, örnekleme yöntemi kolay (uygun) örneklemedir. Araştırmanın örneklemi İstanbul ilinde 2021-2022 eğitim-öğretim yılında Millî Eğitim Bakanlığına bağlı resmî ve özel okullarda çalışan 486 öğretmenden oluşmaktadır. Veri toplama aracında, demografik bilgiler, kişilik özellikleri için “Beş Faktör Kişilik Ölçeği” ve dönüşümcü-etkileşimci liderlik özellikleri için “Çok Faktörlü Liderlik Ölçeği” (MLQ) yer almaktadır. Araştırma sonuçlarına göre öğretmenlerin dışa dönüklük, geçimlilik ve açıklık kişilik özellikleri ile okul müdürlerinin dönüşümcü liderlik özellikleri ve dönüşümcü liderliğin alt boyutları olan telkin-karizma ve ilgi-teşvik arasında pozitif yönde anlamlı ilişki vardır. Öğretmenlerin duygusal denge kişilik özelliği ile okul müdürlerinin dönüşümcü liderlik, dönüşümcü liderliğin alt boyutları telkin-karizma, ilgi-teşvik ve etkileşimci liderliğin alt boyutu ödül-aktif yönetim arasında negatif yönde düşük düzeyde anlamlı bir ilişki vardır. Ayrıca Öğretmenlerin duygusal denge kişilik özelliği ile etkileşimci liderliğin diğer bir alt boyutu olan pasif yönetim arasında pozitif yönde düşük düzeyde anlamlı bir ilişki vardır. Öğretmenlerin geçimlilik ve açıklık kişilik özellikleri ile okul müdürlerinin etkileşimci liderlik alt boyutu olan ödül-aktif yönetim arasında pozitif yönde düşük düzeyde anlamlı bir ilişki vardır. Araştırmanın regresyon analizi sonuçlarına göre, öğretmenlerin beş faktör kişilik özellikleri, okul müdürlerinin dönüşümcü (alt boyutları %1-4 aralığında) ve etkileşimci liderlik özelliklerini (alt boyutları %1-5 aralığında) düşük düzeyde yordamaktadır.