Highly Selective Allylation of Alkyl Methyl Ketones in the Presence of Chiral 2-Amino Alcohol Derivatives

Tietze, Lutz F.; Wegner, Christoph; Wulff, Christian

doi:10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1639::aid-ejoc1639>3.0.co;2-w

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“…Since 1995, Tietze et al [26][27][28][29][30][31][32] have studied the use of norpseudoephedrin derivative 61 as a chiral auxiliary in order to perform a diastereocontrolled SMS reaction. Further cleavage of the benzylic ether bond of 62 by Na/NH 3 led to optically active homoallylic alcohol 26 with good yields and selectivity (Scheme 13.25).…”

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The Modified Sakurai and Related Reactions

Jacques

Markó

Pospíšil

2005

Multicomponent Reactions

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The Modified Sakurai and Related Reactions

Jacques

Markó

Pospíšil

2005

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Allyltrimethylsilane

Fleming

Asao

2006

Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis

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Totalsynthese des Makrolid-Antibiotikums 5,6-Dihydrocineromycin B

Tietze

Völkel

2001

Angew. Chem.

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Professor Burchard Franck zum 75. Geburtstag gewidmet 5,6-Dihydrocineromycin B 1 gehört zur Gruppe der Makrolid-Antibiotika mit einer 14-gliedrigen Lacton-Funktionalität und wurde kürzlich von Zeeck et al. zusammen mit Cineromycin B 2 und weiteren Metaboliten aus Streptomyces sp. Gö 40/10 isoliert. [1] Der Gruppe der Cineromycine und Albocycline ± 18 Verbindungen sind zurzeit bekannt ± kommt aufgrund ihrer antibiotischen Wirkung insbesondere gegen Staphylokokken erhebliche Bedeutung zu. Bisher gibt es nur eine Arbeit, die sich mit der Synthese dieser Verbindungsklasse beschäftigt. [2] Hier beschreiben wir die erste Totalsynthese von 5,6-Dihydrocineromycin B 1 sowie des 7-epi-Diastereomers 17 und der entsprechenden 2,3,5,6-Tetrahydro-Verbindung 14.Die Retrosynthese von 1 führt zu den chiralen Bausteinen 3 und 4 (Schema 1). 3 kann aus dem bekannten Homoallylalkohol 5 [3] und dem Vinyliodid 6 [4] aufgebaut werden; der tertiäre Homoallylether 4 ist über eine seitenselektive Allylierung [5] des Ketons 7 zugänglich.

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Highly Selective Allylation of Alkyl Methyl Ketones in the Presence of Chiral 2-Amino Alcohol Derivatives

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The Modified Sakurai and Related Reactions

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Allyltrimethylsilane

Totalsynthese des Makrolid-Antibiotikums 5,6-Dihydrocineromycin B

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