Highly Selective Photomediated 1,4‐Radical Addition to <i>o</i>‐Quinones Controlled by a Self‐Assembled Cage

Yamaguchi, Takumi; Fujita, Makoto

doi:10.1002/ange.200705139

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“…[68] The wellknown pairwise size and shape selectivity of cage 1 was used to preorganize an o-quinone and a very bulky toluene derivative. [69] Upon photoexcitation, the quinone abstracts a hydrogen atom from the nearby methyl group. The benzylic and semiquinone radicals then recombine to selectively give 1,4 adduct 31 in 70 % yield (Scheme 13).…”

Section: Photochemical Rearrangements and Radical Additionsmentioning

confidence: 99%

Functional Molecular Flasks: New Properties and Reactions within Discrete, Self‐Assembled Hosts

2009

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The application of self-assembled hosts as "molecular flasks" has precipitated a surge of interest in the reactivity and properties of molecules within well-defined confined spaces. The facile and modular synthesis of self-assembled hosts has enabled a variety of hosts of differing sizes, shapes, and properties to be prepared. This Review briefly highlights the various molecular flasks synthesized before focusing on their use as functional molecular containers--specifically for the encapsulation of guest molecules to either engender unusual reactions or unique chemical phenomena. Such self-assembled cavities now constitute a new phase of chemistry, which cannot be achieved in the conventional solid, liquid, and gas phases.

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Section: Photochemical Rearrangements and Radical Additionsmentioning

confidence: 99%

Functional Molecular Flasks: New Properties and Reactions within Discrete, Self‐Assembled Hosts

2009

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“…[68] Die Paarselektivität von 1 in Bezug auf Größe und Form der Substrate wurde zur Umsetzung eines o-Chinons mit einem sehr voluminösen Toluolderivat genutzt. [69] Bei…”

Section: Photochemische Umlagerungen Und Radikaladditionenunclassified

“…[68] Die Paarselektivität von 1 in Bezug auf Größe und Form der Substrate wurde zur Umsetzung eines o-Chinons mit einem sehr voluminösen Toluolderivat genutzt. [69] Bei der Bestrahlung der präorganisierten Substrate abstrahiert das Chinon ein Wasserstoffatom von der benachbarten Methylgruppe. Das Benzyl-und das Semichinonradikal rekombinieren anschließend in 70 % Ausbeute selektiv zum 1,4-Addukt 31 (Schema 13).…”

Section: 3-dipolare Cycloadditionenunclassified

Funktionale molekulare Reaktionskolben: neuartige Eigenschaften und Reaktionen in diskreten, selbstorganisierten Wirtmolekülen

2009

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Auf kleinstem Raum: Selbstorganisierte Wirtmoleküle können als „molekulare Reaktionskolben“ die Reaktivitäten und Eigenschaften von Gastmolekülen verändern, die den räumlichen Einschränkungen ihrer wohldefinierten Hohlräume ausgesetzt sind. Vielfältige funktionale Wirte mit unterschiedlichen Größen, Formen und Anwendungsmöglichkeiten wurden mithilfe der einfachen, modularen Konzepte der supramolekularen Chemie hergestellt. Der Einsatz von selbstorganisierten Wirtmolekülen als “molekularen Reaktionskolben” hat das Interesse an der Reaktivität und den Eigenschaften von Molekülen in definierten Hohlräumen unter räumlicher Einschränkung enorm gesteigert. Die modulare Synthese selbstorganisierter Wirte ist einfach, und es wurden Systeme mit verschiedenen Größen, Formen und Eigenschaften hergestellt. In diesem Aufsatz gehen wir zunächst kurz auf die unterschiedlichen molekularen Reaktionskolben ein und konzentrieren uns anschließend auf ihren Einsatz als funktionale molekulare Behälter, besonders für den Einschluss von Gastmolekülen zur Verwirklichung ungewöhnlicher Reaktionen und zur Beobachtung einzigartiger chemischer Phänomene. Diese selbstorganisierten Hohlräume können als neuartige Phase angesehen werden, in der Reaktionen ablaufen, die in fester, flüssiger oder gasförmiger Phase nicht möglich sind.

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“…In addition, N-tosylhydrazone sodium salts are easy to handle reagents for cyclopropanation reactions under these conditions.Bio-inspired supramolecular cage catalysts, sometimes referred to as molecular flasks, attracted much attention in recent years. [1] The aim of these fascinating man-made architectures is to translate some of the operational modes of enzymes-nature's catalysts-to synthetic systems. One of their main characteristics is that catalyzed transformations take place in confined spaces.…”

mentioning

confidence: 99%

Encapsulated Cobalt–Porphyrin as a Catalyst for Size‐Selective Radical‐type Cyclopropanation Reactions

Otte

Kuijpers

Troeppner

et al. 2014

Chemistry A European J

108

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A cobalt-porphyrin catalyst encapsulated in a cubic M8 L6 cage allows cyclopropanation reactions in aqueous media. The caged-catalyst shows enhanced activities in acetone/water as compared to pure acetone. Interestingly, the M8 L6 encapsulated catalyst reveals size-selectivity. Smaller substrates more easily penetrate through the pores of the "molecular ship-in-a-bottle catalysts" and are hence converted faster than bigger substrates. In addition, N-tosylhydrazone sodium salts are easy to handle reagents for cyclopropanation reactions under these conditions.

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Highly Selective Photomediated 1,4‐Radical Addition to o‐Quinones Controlled by a Self‐Assembled Cage

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Functional Molecular Flasks: New Properties and Reactions within Discrete, Self‐Assembled Hosts

Functional Molecular Flasks: New Properties and Reactions within Discrete, Self‐Assembled Hosts

Funktionale molekulare Reaktionskolben: neuartige Eigenschaften und Reaktionen in diskreten, selbstorganisierten Wirtmolekülen

Encapsulated Cobalt–Porphyrin as a Catalyst for Size‐Selective Radical‐type Cyclopropanation Reactions

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