Highly stereoselective glycosidation of ribose solubilized in apolar organic media via host-guest complexation1

Carbohydrate Recognition through Noncovalent Interactions: A Challenge for Biomimetic and Supramolecular Chemistry

“…(2)]. [14] This result is somewhat mysterious, as the ribose is supposed to be bound in the pyranose form 3pa. However, the selectivity is impressive, as conventional methods generally give a mixture of isomers.…”

Ein tricyclisches Polyamid als Rezeptor für Kohlenhydrate in organischen Medien

“…[13] Ein nützlicher und wichtiger Test für die Erkennung von Kohlenhydraten durch Rezeptoren ist die extraktive Überführung der Kohlenhydrate in nicht-polare organische Medien. Dies kann auch als ein Modell für den Transport durch eine biologische Membran betrachtet werden und hat praktische Bedeutung für die Auftrennung [3c] , den Nachweis [3a,b] und die Abschwächung der Reaktvität [14] von Kohlenhydraten. Obwohl Rezeptoren auf der Basis von Borverbindungen [3] und bestimmte ¹unstrukturierteª organische Systeme [15] eine breite Wirksamkeit zu zeigen scheinen, blieb der Einsatz vorstrukturierter organischer Rezeptoren bisher auf einfachere Substrate wie Ribose, [ [16] ab, was zeigt, daû 1 vermutlich bevorzugt mit der b-Pyranose reagiert.…”

Kohlenhydraterkennung durch nichtkovalente Wechselwirkungen: eine Herausforderung für die biomimetische und die supramolekulare Chemie

“…[13] Interessanterweise ergaben die Messungen ein Substrat:Rezeptor-Verhältnis (2)]. [14] Dieses Ergebnis ist etwas rätselhaft, da anzunehmen ist, daû die Ribose im Komplex in der Pyranoseform 3pa gebunden ist. Die Selektivität ist aber beeindruckend, denn konventionelle Methoden ergeben im allgemeinen ein Isomerengemisch.…”