Hydrazinverbindungen als Heterobestandteile in Peptiden. XIII. N^α‐Acylierung von Hydrazinoessigsäure‐Derivaten und Synthese von Eledoisin‐Octapeptiden mit N^α‐acetylierter Hydrazinoessigsäure anstelle von Asparagin und Glycin

Abstract

Die Nα‐Acylierung von Nβ‐Acylhydrazinoessigsäure‐Derivaten wird mit Säurechloriden in Pyridin durchgeführt. Mit Hilfe von N‐Methylacetamidchlorid in situ erhaltene Chloride von Z‐Aminosäuren werden zur Synthese von N‐Aminopeptiden eingesetzt. Nα‐acetylierte Hydrazinodipeptide sind Ausgangspunkt für die Synthese von zwei Eledoisin‐Octapeptiden, die in Position 5 und 9 Nα‐Acetylhydrazinoessigsäure statt Asparagin und Glycin enthalten.

Synthesis and Chemistry of α‐Hydrazino Acids

“…The presence of two nitrogen atoms in a-hydrazino acids led Niedrich to connect the peptidic chain either on the N 2 atom to give a pseudopeptide that he named a hydrazinopeptide or on the N 1 atom to give a pseudopeptide that he named an aminopeptide (Figure 2.5) [43][44][45][46][47][48][49][50][51][52][53][54][55]. The presence of two nitrogen atoms in a-hydrazino acids led Niedrich to connect the peptidic chain either on the N 2 atom to give a pseudopeptide that he named a hydrazinopeptide or on the N 1 atom to give a pseudopeptide that he named an aminopeptide (Figure 2.5) [43][44][45][46][47][48][49][50][51][52][53][54][55].…”