E/Z-Rubrolide O, an Anti-inflammatory Halogenated Furanone from the New Zealand Ascidian Synoicum n. sp.

Pearce, A. Norrie; Chia, Elizabeth W.; Berridge, Michael V.; Maas, Elizabeth W.; Page, Michael; Webb, Victoria L.; Harper, Jacquie L.; Copp, Brent R.

doi:10.1021/np060188l

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“…1), secondary metabolites produced by marine ascidians [14][15][16][17]. All the synthetic analogues were able to interfere with the chloroplast electron transport chain and the most active compound showed an IC 50 (concentration causing 50% inhibition) value of 1.1 ± 0.2 M, only one order of magnitude higher than that of the commercial herbicide Diuron (0.27 M) [17].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Voltammetric and Theoretical Study of the Redox Properties of Rubrolide Analogues

Varejão

Barbosa

Maltha

et al. 2014

Electrochimica Acta

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Voltammetric and Theoretical Study of the Redox Properties of Rubrolide Analogues

Varejão

Barbosa

Maltha

et al. 2014

Electrochimica Acta

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“…Both halogenated and nonhalogenated forms have attracted researchers' interest because of their pharmaceutical importance as bioactive compounds and as biological probes for physiological studies [21]. Indole alkaloids from marine invertebrates have reported to be anti-inflammatory potentials; these include conicamin from tunicate [22], Lepadiformines A and B from ascidian [23] and aplysinopsin-type compound from sponge Hyrtios erecta [24], manzamine from sponge [25], carteramine A from sponge [26], and ascidiathiazones A and B [27, 28] from ascidan. The tricyclic alkaloids ascidiathiazone is isolated from Ascidian aplidium species that affected superoxide production by human neutrophils in vitro (IC 50 = 0.44–1.55 μ M), as well as ex vivo and studies suggested that these two compounds might become “potential anti-inflammatory pharmaceutical” leads.…”

Section: Anti-inflammatory Activitymentioning

confidence: 99%

“…A halogenated furanone rubrolide O isolated from a New Zealand ascidian Synoicum sp. , which inhibited superoxide anion production in human neutrophils (IC 50 = 35 μ M) in vitro with low toxicity [28]. A novel dimeric oroidin (type of alkaloid) derivative carteramine A in the marine sponge Stylissa carteri , showed that inhibited neutrophil chemotaxis (IC 50 = 5 μ M).…”

Section: Anti-inflammatory Activitymentioning

confidence: 99%

Marine Invertebrate Natural Products for Anti-Inflammatory and Chronic Diseases

Kalimuthu

Kim

2013

Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine

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The marine environment represents a relatively available source of functional ingredients that can be applied to various aspects of food processing, storage, and fortification. Moreover, numerous marine invertebrates based compounds have biological activities and also interfere with the pathogenesis of diseases. Isolated compounds from marine invertebrates have been shown to pharmacological activities and are helpful for the invention and discovery of bioactive compounds, primarily for deadly diseases like cancer, acquired immunodeficiency syndrome (AIDS), osteoporosis, and so forth. Extensive research within the last decade has revealed that most chronic illnesses such as cancer, neurological diseases, diabetes, and autoimmune diseases exhibit dysregulation of multiple cell signaling pathways that have been linked to inflammation. On the basis of their bioactive properties, this review focuses on the potential use of marine invertebrate derived compounds on anti-inflammatory and some chronic diseases such as cardiovascular disease, osteoporosis, diabetes, HIV, and cancer.

show abstract

“…A condição descrita pelos autores como ideal para a reação de Suzuki em C4 utiliza 20 Rubrolídeos são metabólitos secundários isolados das esponjas Ritterella rubra e Sinoicum blochmanni. 39,45 Estes produtos naturais, apesar de estruturalmente simples, apresentam diversos tipos de atividade biológica importantes, como inibição da proteína fosfatase, citotoxidade contra células humanas cancerosas, além de atuarem como antibióticos. Durante a síntese do rubrolídeo N (59a), Bellina e colaboradores expandiram, para os ácidos fenil-borônicos, a metodologia desenvolvida para a reação de Suzuki com os ácidos alquil-borônicos.…”

Section: Reações Da 34-dibromofuran-2(5h)-ona -Acoplamento Cruzado Munclassified

Aplicações sintéticas do ácido mucobrômico e da 3,4-dibromofuran-2(5H)-ona

Cunha¹,

Oliveira²

2011

Quím. Nova

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Recebido em 23/11/10; aceito em 1/4/11; publicado na web em 10/6/11 SYNTHETIC APPLICATIONS OF MUCOBROMIC ACID AND 3,4-DIBROMOFURAN-2(5H)-ONE. This review describes the use of two biomass-derivate butenolides as intermediates in organic synthesis, mucobromic acid and its reduced derivative 3,4-dibromofuran-2(5H)-one. The ambiphilic and ambident character of such butenolides make them versatile starting materials in the synthesis of natural and/or bioactive compounds. Thus, the reactions of mucobromic acid with C-nucleophiles and heteronucleophiles are described, as well as the nucleophilic addition to carbonyl reactions of 3,4-dibromofuran-2(5H)-one. Besides, both compounds are active in diverse metal cross-coupling reactions, manly with palladium in Suzuki and Sonogashira reactions.Keywords: mucobromic acid; 3,4-dibromofuran-2(5H)-one; butenolides. INTRODUÇÃOA ciência Síntese Orgânica passa por um momento de revitalização que inclui, entre outros aspectos, a preocupação com a eficiência da metodologia sintética e sua aplicação numa síntese total, quer seja um produto natural ou uma substância valorada por suas propriedades biológicas ou físico-químicas.1-3 A incorporação de materiais de partida obtidos de fontes renováveis, a preocupação com o menor consumo de energia, o emprego de métodos e técnicas para acelerar e/ou promover reações antigas e novas passaram a ser metas do planejamento sintético.4,5 Estas modificações podem ser relacionadas com incrementos no design experimental. Desta forma, Carlson propôs o conceito da reação ideal, que deve ser realizada em água, o material de partida de fácil acesso, barato, não tóxico e o produto facilmente isolado em rendimento quantitativo. 6 Complementarmente, Wender preconizou que a economia de etapas é o fator de maior influência na viabilidade de uma síntese, pois determina tempo, custo, geração de resíduos e escala do processo.7 Portanto, novas reações devem ser desenvolvidas para que os princípios da Química Verde sejam atendidos.8 Estas condições de idealidade para uma síntese norteiam os desafios a serem perseguidos pela comunidade sintética no século atual.Uma das formas de se obter, em poucas etapas, um aumento significativo de complexidade estrutural consiste em empregar molé-culas polifuncionalizadas ambifílicas e polidentadas de fácil acesso, que possam, assim, atuar como eletrófilos e/ou nucleófilos. Dentre as que apresentam todas estas características, merecem destaque as furanonas halogenadas como o ácido mucobrômico (1) e o seu derivado reduzido, a 3,4-dibromofuran-2(5H)-ona (2) (Figura 1).

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E/Z-Rubrolide O, an Anti-inflammatory Halogenated Furanone from the New Zealand Ascidian Synoicum n. sp.

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Voltammetric and Theoretical Study of the Redox Properties of Rubrolide Analogues

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Aplicações sintéticas do ácido mucobrômico e da 3,4-dibromofuran-2(5H)-ona

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