N‐Imidazolylation of Sulfoximines from N‐Cyano Sulfoximines, 1‐Alkynes, and N‐Sulfonyl Azides

Abstract

Ther hodium-catalyzed N-imidazolylation of N-sulfonyl-1,2,3-triazolesw ith av ariety of Ncyano sulfoximinesh as been developed for the synthesis of N-imidazolyl sulfoximines via elimination of molecular nitrogen. Copper-catalyzed [3 + + 2] cycloaddition followed by rhodium-catalyzed N-imidazolylation from 1-alkynes, N-sulfonyla zides,a nd N-cyano sulfoximines is also demonstratedf or the synthesis of N-imidazolyl sulfoximinesi naone-pot procedure.

Flow Electrosynthesis of Sulfoxides, Sulfones, and Sulfoximines without Supporting Electrolytes

“…13 C­{ 1 H} NMR (101 MHz, CDCl 3 ) δ 137.9, 136.8, 135.8, 131.7, 128.1, 126.1, 111.4, 44.8 ppm. The spectroscopic data agree with the literature …”

“…1 H NMR (500 MHz, CDCl 3 ) δ 7.97 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.89 (ddd, J = 7.9, 1.9, 1.0 Hz, 1H), 7.75 (ddd, J = 8.1, 2.0, 1.0 Hz, 1H), 7.64 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 3.36 (s, 3H) ppm. 13 70 N-((3,5-Dichlorophenyl)(methyl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene)cyanamide (5l). Compound 5l was synthesized following GP3 using 1,3-dichloro-5-(methylsulfinyl)benzene (2p, 105 mg, 0.5 mmol) to give the product as a yellow oil.…”

Anodische dehydrierende Cyaniminierung von Thioethern: eine einfache und nachhaltige Synthese von N‐Cyansulfiliminen

“…Diese können als stabile Strukturen, [5] als einfach abspaltbare Vorläufer in der Synthese von NH‐Sulfoximinen [6] oder für folgende Umsetzungen der Cyangruppe zu z. B. Heterozyklen verwendet werden [8, 9] …”

“…B. Heterozyklen verwendet werden. [8,9] Die üblichen Ansätze zur Synthese von N-Cyansulfiliminen (Schema 2) werden über Halogen-mediierte Oxidation von Sulfiden, gefolgt von nucleophiler Substitution durch Cyanamid, [6,10] der In-situ-Herstellung von N-Cyan-basierten Nitrenen [8,11] oder der Kondensation von Sulfoxiden mit Cyanamid durchgeführt. [12] Obwohl diese Ansätze die Zielverbindungen in guten Ausbeuten liefern, bençtigen diese Umsetzungen Oxidationsmittel, starke Basen oder stark dehydratisierende Reagenzien, welche Reagenzabfälle erzeugen, die die Atomeffizienz der Prozesse verringern.…”

Formal Allylation and Enantioselective Cyclopropanation of Donor/Acceptor Rhodium(II) Azavinyl Carbenes

“…The reaction is initiated by electrophilic attack of Rh(II) into the nucleophilic diazo compound 1a′, which exists in a closed/ opened form equilibrium with the triazole 1a. 13 Subsequently, nitrogen eliminates from 1a′ and rhodium carbenoid intermediate A is generated. After nucleophilic attack of αmethylstyrene 2a onto the electrophilic rhodium carbenoid carbon of A, the formed charged transition state B undergoes an intramolecular proton transfer to furnish the desired product 3a and regenerates the dirhodium catalyst.…”