Inclusion compounds of plant growth regulators in cyclodextrins. V. 4-Chlorophenoxyacetic acid encapsulated in β-cyclodextrin and heptakis(2,3,6-tri-O-methyl)-β-cyclodextrin

Abstract

The crystal structures of 4-chlorophenoxyacetic acid (4CPA) included in beta-cyclodextrin (beta-CD) and heptakis(2,3,6-tri-O-methyl)-beta-cyclodextrin (TMbetaCD) have been studied by X-ray diffraction. The 4CPA/beta-CD complex crystallizes as a head-to-head dimer in the space group C2 in the Tetrad packing mode. The packing modes of some beta-CD dimeric complexes, having unique stackings, are also discussed. The 4CPA/TMbetaCD inclusion complex crystallizes in the space group P2(1) and its asymmetric unit contains two crystallographically independent complexes, complex A and complex B, exhibiting different conformations. The host molecule of complex A is significantly distorted, as a glucosidic residue rotated about the O4'-C1 and C4-O4 bonds forms an aperture where the guest molecule is accommodated. The phenyl moiety of the guest molecule of complex B is nearly perpendicular to the mean plane of the O4n atoms. The conformations of the guest molecules of the two complexes are similar. The crystal packing consists of antiparallel columns as in the majority of the TMbetaCD complexes published so far.

Propriedades e aplicações recentes das ciclodextrinas

“…Em outro trabalho recente foi proposta uma metodologia para a detoxificação de mercúrio em água, baseada na inclusão de mercúrio em α-CD 89 . As CDs formam complexos com uma variedade de compostos utilizados na área agrícola, tais como herbicidas 90 , fungicidas 91 , inseticidas 92 , feromônios 93 e reguladores de crescimento 94 , sendo estes trabalhos de interesse especial devido à formação destes complexos de inclusão geralmente resultar em melhorias nas propriedades físico-químicas dos agroquímicos, tais como o aumento da solubilidade e da biodisponibilidade, o aumento da estabilidade no caso de compostos instáveis ou fotodegradáveis, a redução do aroma desagradável e a redução da toxicidade em sistemas vivos 83,95 . As aplicações potenciais das CDs nesta área atendem ainda a outras questões importantes, tais como a liberação controlada dos substratos, biodegradabilidade da molécula receptora, possibilidade de efeitos catalíticos sobre a degradação de pesticidas e mesmo a solubilidade dos complexos formados em água, o que deve permitir a fácil remoção dos agroquímicos no solo.…”

Complex packing motifs templated by a pseudo-spherical guest: the structure of β-cyclodextrin–adamantaneinclusion compounds

“…[1][2][3][4] Attempts to correlate the type of packing observed with guest molecule properties have been somewhat successful for a-and g-cyclodextrins but not with the more commonly employed b-cyclodextrin (BCd) host. 2 Our laboratory had been actively studying the guest dynamics in cyclodextrin inclusion compounds for a number of years.…”

Bioziden mikrokapsulazioa eta ingurumen-osasuna

“…Disoluzioan dauden produktuen kasuan, erabilienak erresonantzia magnetiko nuklearrak (nuclear magnetic resonance, NMR), mono eta bidimentsionalak, [3,18,19,22,23] eta argi-dispertsio dinamikoko teknika (dynamic light scattering, DLS) [17,20] dira. Egoera solidoko produktuak dira Fourieren transformatu bidezko espektroskopia infragorria (Fourier transform infrared spectroscopy, FTIR) [14,20], termograbimetria analisia (Thermogravimetric analysis, TGA), analisi termiko diferentziala (Differential thermal analysis, DTA) [9,14,17,20], ekorketa bidezko mikroskopia elektronikoa (Scanning electron microscopy, SEM) [10][11][12]14,17], errazketazko kalorimetria diferentziala (Differential scanning calorimetry, DSC) [14,17,18,21], X izpien difrakzioa (X-ray powder diffraction, XRD) eta monokristalezko X izpiak [3,24,25].…”