Interpretation of the Ultraviolet Spectra of Some Complex Molecules

Scott, A. I.

doi:10.1016/b978-0-08-013615-8.50014-5

Cited by 234 publications

(308 citation statements)

References 17 publications

Supporting

Mentioning

284

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…The substitution at C-3 of hydrogen by chlorine (+ 28 nm), bromine (+ 31 nm) and iodine (+ 33 nm) increases greatly the wavelength of the absorption band and enhances the absorption. In dienes, chlorine or bromine substitution shows an effect of + 5 nm shift to higher wavelength whereas in the enone system, substitution of chlorine produces a shift of + 15 nm at the CL position, and of 12 nm in the p position, and bromine substitution a shift of + 25 nm at the CI position and + 30 nm at the fl position [16]. But these chromophores are quite different from 1,4-dihydropyridine.…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 96%

Preparation and Properties of 3-Halopyridine-adenine Dinucleotides, NAD + Analogues and of Model Compounds

et al. 1976

View full text Add to dashboard Cite

The preparation of model compounds 1-(2',6'-dichlorobenzyl)-3-halogenopyridiniurn and the study of their properties were achieved. Their chemical reduction to the corresponding 1,4-dihydropyridines is proved by spectroscopic analysis. 3-Iodopyridine-adenine dinucleotide was prepared by enzymic transglycosidation while the 3-chloro, 3-bromo and 3-iodo pyridine-adenine dinucleotides were synthesized from 3-amino-pyridine-adenine dinucleotide. The 3-halogenopyridine -adenine dinucleotides were proved to be active as hydrogen acceptors with alcohol as a substrate. The absorption band at 290 nm of cinnamaldehyde appeared to be a very sensitive tool for studying the enzymic reaction. With the alcohol dehydrogenase from yeast, only slight activity was detected. 3-Halogenopyridine -adenine dinucleotides are competitive inhibitors with respect to nicotinamide--adenine dinucleotide with alcohol dehydrogenase from yeast, lactate dehydrogenase and malate dehydrogenase. The use of 3-iodopyridine -adenine dinucleotide as a heavy-atom derivative for X-ray structure det6rmination is proposed.Although the analogues of NAD+ with structural modification at the pyridinium ring are numerous, their differences with NAD' are only slight considering the similarity of the group at C-3. We thought that halo3PdAD+, where the amide group is replaced by a halogen, may be interesting analogues for the study of the NAD+ binding site of dehydrogenases.The carbon-halogen distances vary from 2.05 A for iodine [l] to 1.35 A for fluorine [2]. Moreover the possibility of using io3PdAD+ as a heavy-atom derivative for the X-ray structure determination of some dehydrogenases and as a photochemical label [3] seemed interesting.

show abstract

Section: Discussionmentioning

confidence: 96%

Preparation and Properties of 3-Halopyridine-adenine Dinucleotides, NAD + Analogues and of Model Compounds

et al. 1976

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…9) Mass spectral analysis by EIMS for 1 gave a molecular ion peak at m/z 463, with fragment ion peaks at m/z 372, 190, 120 and 91 (base peak). The fragment ion peak at 372 (M+ -91) is expected to have been derived from the molecular ion peak by the loss of a benzyl ion (m/z 91).…”

mentioning

confidence: 99%

Structure of rosellichalasin, a new metabolite produced by Rosellinia necatrix.

Kimura¹,

Nakajima²,

Hamasaki³

1989

Agricultural and Biological Chemistry

View full text Add to dashboard Cite

Rosellinia necatrix is a pathogenic fungus which causes white root rot to potato, soybean, tea, peanut, apple and so on.1* It is well known that this fungus produces cytochalasin E,2) which has physiological activity towards mammalian cells,3* microorganisms4* and plants.4'5* We have searched in detail for new plant growth regulators in the metabolites of this fungus and succeeded in isolating of the compound designated rosellichalasin(1) together with cytochalasin E (2). This paper deals with the isolation and structural elucidation of rosellichalasin.This fungus, Rosellinia necatrix, was statically cultured in a malt extract medium(401) containing 3% of peptone at 24°C for 21 days. Dry mycelial mats were obtained by filtering the broth and repeatedly extracted with acetone.

show abstract

“…O composto 8 apresentou duas absorções características da ligação Ar-NO 2 , em torno de 1565 e 1336 cm -1 . 19,21 Como pode ser observado na Figura 4S (material suplementar), o espectro de UV de cada substância, em metanol, comprova a presença de sistemas conjugados, sendo observadas bandas com comprimentos de onda máximo em nm (λ máx ) e absortividade em L cm -1 mol -1 (ε) 297 (ε 2370), 279 (ε 17920), 318 (ε 9340), 225 (ε 4860) e 225 (ε 3370) para 1, 3, 8, 9 e 10, respectivamente. 19,21 Devido à semelhança estrutural, os espectros de UV dos compostos 9 e 10 são quase sobrepostos.…”

Section: Caracterização Dos Produtosunclassified

Síntese de 5-nitro-isatina e 5-cloro-isatina a partir da isonitrosoacetanilida

Silva¹,

Bastos²,

Silva³

et al. 2010

Quím. Nova

View full text Add to dashboard Cite

Recebido em 11/6/10; aceito em 10/10/10; publicado na web em 8/11/10 PREPARATION OF 5-NITROISATIN AND 5-CHLOROISATIN FROM ISONITROSOACETANILIDE. This article describes the preparation of 5-nitroisatin and of 5-chloroisatin from isonitrosoacetanilide in a single step, using readily available and inexpensive reagents. These reactions require around 90 minutes and may be carried out as an undergraduate experiment, providing an opportunity to discuss the electrophilic aromatic substitution mechanism, as well as spectroscopic techniques for product identification.Keywords: 5-nitroisatin; 5-chloroisatin; isonitrosoacetanilide. INTRODUÇÃOA isatina (1, Esquema 1) (1-H-indol-2,3-diona) é um heterociclo muito utilizado em síntese orgânica, devido às possibilidades de modificação na sua estrutura. Possui duas carbonilas com reatividades distintas, uma cetônica [C-3] e outra amídica [C-2], um grupo N-H suscetível a reações de alquilação e acilação, e um anel aromático que pode sofrer reações de substituição eletrofílica nas posições C-5 e C-7. A isatina é encontrada em plantas do gênero Isatis, por exemplo, nas espécies Calanthe discolor Lindl. e Coroupita guianenses Aubl., 1 na secreção da glândula parótida de sapos do gênero Bufo 2 e, ainda, distribuída em diferentes regiões do cérebro e em fluídos corporais de seres humanos. 3 O método de Sandmeyer é o mais utilizado para a obtenção da isatina e de seus derivados. Nesta metodologia, a anilina (2) ou as anilinas substituídas (Esquema 1, etapa I) reage(m) com hidrato de cloral e sulfato de hidroxilamina (ou outro sal de hidroxilamina), na presença de uma solução saturada de sulfato de sódio, para formar isonitrosoacetanilida(s) (3). Em seguida, a(s) isonitrosoacetanilida(s) 3 sofre(m) ciclização em ácido sulfúrico concentrado, para formar a(s) respectiva(s) isatina(s) (Esquema I, etapa II). 4,5 Outras metodologias para a síntese de isatinas, como as de Stolle, 6 Martinet, 7 Gassman 8 e Pinto, 9 são descritas na literatura.A isatina e seus derivados são conhecidos na literatura pela variedade de suas propriedades biológicas, sendo, também, frequentemente empregados como matéria-prima para a obtenção de compostos bioativos como, por exemplo, fármacos. 1 Este é o caso do sunitinibe (4, Figura 1), aprovado, em 2006, pelo FDA (Food and Drugs Administration) para o tratamento de carcinoma de células renais (RCC) e de tumores do estroma gastrointestinal (GIST). 10 Vine e colaboradores 11 mostraram que algumas isatinas substituídas apresentam ação anticancerígena sobre células humanas de linfoma histiocítica (U937), principalmente as halogenadas e nitradas na posição 5. Na Figura 1 estão ilustrados exemplos de derivados contendo, ao mesmo tempo, os grupos nitro e bromo (5), apenas bromo (6) e flúor (7). Os valores de CI 50 (concentração que causa 50% de inibição do crescimento das células) destas isatinas são bem menores do que os observados para a isatina (1).A escolha de reagentes de preço baixo e menos agressivos ao meio ambiente são dois dos requisitos mais procurados pelos qu...

show abstract

Interpretation of the Ultraviolet Spectra of Some Complex Molecules

Cited by 234 publications

References 17 publications

Preparation and Properties of 3-Halopyridine-adenine Dinucleotides, NAD + Analogues and of Model Compounds

Preparation and Properties of 3-Halopyridine-adenine Dinucleotides, NAD + Analogues and of Model Compounds

Structure of rosellichalasin, a new metabolite produced by Rosellinia necatrix.

Síntese de 5-nitro-isatina e 5-cloro-isatina a partir da isonitrosoacetanilida

Contact Info

Product

Resources

About