Pesantren Tebuireng, yang dikenal dengan beragam unit usahanya, menjadi penopang ekonomi pesantren tersebut. Peneliti berusaha untuk memahami budaya pendidikan wirausaha di Pesantren Tebuireng, mencakup tiga fokus penelitian: Kewirausahaan, pembentukan karakter, dan hambatan-hambatan dalam berwirausaha. Penelitian ini bertujuan untuk memahami bagaimana pesantren memanfaatkan nilai-nilai keislaman dan kearifan lokal dalam mendukung pendidikan wirausaha. Metode penelitian menggunakan kualitatif deskriptif dengan pendekatan studi kasus. Data dikumpulkan melalui tiga teknik: (1) wawancara, (2) observasi, dan (3) dokumentasi. Analisis data melibatkan beberapa tahap, termasuk reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan. Temuan penelitian ini adalah sebagai berikut: (1) Unit usaha di Tebuireng memberikan peluang bagi santri yang berminat untuk terlibat dalam berwirausaha, seperti koperasi, penerbitan, dan jasa boga. (2) Tebuireng menanamkan lima nilai dasar, yaitu ikhlas, jujur, tanggung jawab, kerja keras, dan tasamuh, di mana tiga di antaranya sangat penting untuk berwirausaha: jujur, tanggung jawab, dan kerja keras. Nilai-nilai ini ditanamkan melalui kegiatan seperti pengajian, motivasi, ceramah, dan kegiatan lainnya di pesantren. (3) Faktor pendukung dalam menanamkan karakter kewirausahaan di Tebuireng adalah fasilitas yang lengkap. Sementara itu, faktor penghambat melibatkan larangan bagi santri yang masih sekolah untuk berkegiatan berwirausaha, serta ketidakpedulian dan keengganan santri.