Pressupondo que as organizações e os guardas prisionais detêm um conjunto de valores sobre como reduzir o crime, correspondente a uma abordagem reabilitativa e/ou punitiva, que podem, ou não, coincidir, pretende-se explorar com base no Modelo Person-Environment fit, a relação entre a congruência de valores e o stress ocupacional vivenciado por guardas prisionais portugueses. Os dados foram recolhidos através da análise documental e entrevista semiestruturada individual realizada a oito guardas prisionais. Conclui-se que os valores punir e ressocializar são independentes e interagem entre si e que a congruência de valores, que se manifesta através de três conceitos independentes, fit, misfit e conflito de valores, é um elemento crítico da vida nas prisões. Constata-se de facto, a existência de dois tipos distintos de conflito e que a ausência de fit não é indicador de conflito. Estes resultados são interpretados considerando-se as implicações teóricas e práticas para as organizações e guardas prisionais.