Isoxazol‐Nukleoside als Bausteine für eine plausible Proto‐RNA

Abstract

Die Frage, wie sich die RNA als ein Träger der genetischen Information entwickelt hat, ist von grundlegender Bedeutung für unser Verständnis des Ursprungs des Lebens. Das RNA-Molekül ist viel zu komplex, als das es in einem einzigen Evolutionsschritt hat entstehen können, was darauf hindeutet, dass es Proto-RNAs (erste Vorläufer der RNA) gegeben haben könnte, die sich im Laufe der Zeit zu der heutigen RNA entwickelt haben. Hier zeigen wir, dass Isoxazol-Nukleoside, die aus Hydroxylamin, Cyanoacetylen, Harnstoff und Ribose gebildet werden, plausible Vorläufer für RNA sind. Das Isoxazol-Nukleosid kann sich innerhalb eines RNA-Strangs zu Cytidin umlagern, was zu einer Erhöhung der Paarungsstabilität führt. Wenn die Proto-RNA ein kanonisches seed-Nukleosid mit definierter Stereochemie enthält, kann das seed-Nukleosid die Konfiguration des anomeren Zentrums kontrollieren, das sich, während der in-RNA-Umwandlung bildet. Die Ergebnisse zeigen, dass sich die RNA nach der Strangbildung aus evolutionär primitiven Vorläufern wie Isoxazol-Ribosiden entwickelt haben könnte.