Kinetik des Wasserstoff‐Deuterium‐Austausches in der Methinkette einfacher Polymethine

Radeglia, R.; Wähnert, M.; Dähne, S.; Bögel, Horst

doi:10.1002/prac.19783200406

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Polymethine Dyes

Kachkovski¹

2000

Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology

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Polymethine dyes (PMDs) encompass a large class of linear, conjugated, colored systems in the general form of \documentclass{article}\usepackage{amssymb}\pagestyle{empty}\begin{document}${{(}{\rm{G^{\pm }_{1}}}{\relbar \kern-5pt{\relbar}\kern-7pt{\relbar}}{\hskip-7pt}{(}{\hskip0.167em}{\rm{CH}}{\raise1pt\hbox{$\Relbar \kern-4pt{\Relbar}$}}{\rm{CH}}{\relbar \kern-5pt{\relbar}\kern-7pt{\relbar}}{\hskip-9pt}{)}_{n}{\rm{CH}}{\raise1pt\hbox{$\Relbar \kern-4pt{\Relbar}$}}{\rm{G_{2}}}{)}{\rm{X^{\mp }}}}$\end{document} , where G 1 and G 2 are end groups. In the ground and first excited states, the carbon–carbon bonds within the polymethine chain are practically equalized and alternating positive and negative charges appear at the carbon atoms. The main topological factors affecting PMD color are chain length, nature of end groups, electron shell occupation, asymmetry, chain branching, and chromophore interaction. Polymethines are highly reactive compounds. Their photochemistry, protonation, and reactions with electrophiles, nucleophiles, reactants, and radicals are surveyed. The most important reason for the extremely wide technical uses of PMD is their low electron‐transition energies. Attention is paid to the application of polymethines as spectral sensitizers, laser dyes, and polymerization initiators. Synthetic methods for obtaining PMDs with various chain lengths, end groups, and chromophore modification are summarized, along with molecular designs and economic aspects.

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Polymethine Dyes

Kachkovski¹

2000

Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology

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Free‐Energy Relationships in Strongly Conjugated Substituents: The Polymethine Approach

Dähne

Hoffmann

1991

Progress in Physical Organic Chemistry

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Darstellung und Eigenschaften von β‐Phospha‐trimethincyanin‐Farbstoffen mit Indolin‐Endgruppen

Gamon

Reichardt

1980

Liebigs Ann. Chem.

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Durch Umsetzung der 1,3,3-TrialkyI-2-methylenindoline 4 und 5 mit Arsen(II1)-halogeniden werden durch zweifache nucleophile Substitution die Halogenarsane 6a-d erhalten, die bei der Umsetzung mit Trimethyloxonium-tetrafluoroborat die P-Arsa-trimethincyanin-Farbstoffe 38, b ergeben. Dies sind die ersten hbher-methinylogen Vertreter der Arsa-monomethincyanine 1 rnit Arsen in der Oxidationsstufe + 3 und der Koordinationszahl2. -Die 'H-, I3C-NMR-und UV/VisSpektren der P-Arsa-cyanine 38, b sowie die Ergebnisse der Rontgenstrukturanalyse von 3b werden diskutiert und mit denen der analogen P-,,Carba"-, P-Aza-und P-Phospha-trimethincyanine verglichen. Synthesis and Properties of P-Arsa-trirnethinecyanine Dyes with lndoline End Groups')The reaction of 1,3,3-trialkyl-2-methylenindolines 4 and 5 with arsenic(II1) halides yields the halogeno-arsanes 6a-d by a twofold nucleophilic substitution. 6a -d react with trimethyloxonium tetrafluoroborate to give the 0-arsa-trimethinecyanine dyes 38, b. These are the first higher methinylogous representatives of the arsa-monomethinecyanine dyes 1 containing arsenic in the oxidation state + 3 and with coordination number 2. -The 'H, "C NMR, and UV/Vis spectra of these S-arsa-cyanines 38, b as well as the results of an X-ray analysis of 3b are discussed and compared with those of the analogous P-"carba"-, p-aza-, and P-phospha-trimethinecyanines.Die von Mdrkl und Lieb 3) 1967 aus 2-Chlorbenzothiazolium-bzw. 2-Chlorchinoliniumsalzen und Tris(trimethylsily1)arsan dargestellten Arsa-monomethincyanin-Farbstoffe 1 *) waren die ersten Verbindungen mit dreibindigem Arsen der Oxidationsstufe + 3 und einer Koordinationszahl von nur Z4). Nachdem kurz zuvor von Dimrolh und Hoffmann 5, mit der Synthese von Phosphamonomethincyanin-Farbstoffen der Beweis fur die Existenzfahigkeit stabiler (3p, -2p,)-Bindungen erbracht worden war, wurde rnit der Gewinnung von 1 auch die Existenz stabiler (4p, -2p,)-Bindungen nachgewiesen.Nachfolgende Arbeiten uber Verbindungen mit dem Strukturelement -As = konzentrierten sich vor allem auf Arsa-Aromaten4) wie Arsabenzo16*'), 1-Arsanaphthalin *), 9-Arsaanthracen9.I0) und Arsacymanthrene (Arsol-Anion-Tricarbonylmangan-Komplexe)''.12) sowie auf Arsa-*) Zahlt man alle Methingruppen zwischen den terminalen Stickstoffatomen (also auch diejenigen, die Bestandteil der heterocyclischen Endgruppen sind), so handelt es sich bei 1 eigentlich urn Arsa-trimethincyanine und bei 3 um Arsa-pentamethincyanine. Leider hat sich in der Literatur bisher keine einheitliche Bezeichnungsweise durchgesetzt.

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