Kolavane and kaurane diterpenes from the stem bark of Xylopia aethiopica

Hasan, Choudhury M.; Healey, Terence M.; Waterman, Peter G.

doi:10.1016/0031-9422(82)80143-x

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“…12 and 13-hydroxy-cis-ent-cleroda-3,14-diene 13 (δ 33.6 and 33.0, respectively). In contrast, the trans-clerodane diterpenes 2-oxokolavenic acid 10 and eremone 11 presented chemical shifts for this methyl carbon at δ 19.5 and 18.8, respectively. In clerodane diterpenes with a cis configuration between methyl groups C-17 and C-20, such as hautriwaic acid 11 , 2-oxokolavenic acid 10 and floridiolic acid 12 , the chemical shift of C-20 was observed at approximately δ 18.0, whilst clerodane diterpenes with a trans configuration between these methyl groups, as in the casearins and casearvestrins [5][6][7][8][9] In the positive-ion mode, the HRTOF-ESIMS of compound 2 exhibited an [M+H] + ion at m/z 317.2117, compatible with a molecular formula of C 20 H 28 O 3 , which was confirmed by the finding of [M+Na] + ion at m/z 339.1963.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 89%

“…In the positive-ion mode, the HRTOF-ESIMS of 1 exhibited an [M+Na] + ion at m/z 329.2481 that was compatible with a molecular formula of C 20 H 34 O 2 . Analysis of the PND and DEPT 135º 13 C-NMR spectra of 1 revealed twenty signals similar to those of the clerodane diterpene skeleton [6][7][8][9][10][11] , being five of them attributed to methyl groups: C-16 (δ 19. 12 and 13-hydroxy-cis-ent-cleroda-3,14-diene 13 (δ 33.6 and 33.0, respectively).…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

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Clerodane diterpenes from leaves of Casearia sylvestris Swartz

Santos¹,

Perez²,

Tininis³

et al. 2007

Quím. Nova

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Recebido em 18/4/06; aceito em 10/11/06; publicado na web em 17/7/07Ethanolic extracts of the leaves of Casearia sylvestris yielded a novel clerodane diterpene, 15-hydroxy-3-cleroden-2-one, together with the known diterpenes (-)-hardwickiic acid, reported for the first time from this species, and casearins B and G, previously isolated from C. sylvestris. The structures of all four compounds were determined by spectrometric analysis. The new clerodane diterpene and (-)-hardwickiic acid contain structural features that are completely different from the highly oxygenated casearins and casearvestrins isolated from C. sylvestris.

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Section: Resultsmentioning

confidence: 89%

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Clerodane diterpenes from leaves of Casearia sylvestris Swartz

Santos¹,

Perez²,

Tininis³

et al. 2007

Quím. Nova

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“…The methanolic extract of the fresh fruits of A. cherimola was subjected to MCI gel CHP20P, octadecyl silica gel (ODS), and silica gel column chromatographies and finally to HPLC to obtain twelve compounds (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12) H COSY spectrum revealed connectivities of three partial structures, a (C-1-C-3), b (C-5-C-7), and c (C-9 and C-11-C-17) as shown in Fig. 1.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Four New ent-Kaurane Diterpenoids from the Fruits of Annona cherimola

Miyashita

Nishida²,

Okawa³

et al. 2010

Chem. Pharm. Bull.

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“…A .+ ) revelado pelo espectro de massas e comparação dos deslocamentos químicos dos átomos de carbono (δ C ) e hidrogênio(δ H ) com valores descritos na literatura 6,7 permitiram a identificação desta substân-cia natural como ácido ent-caur-16-en-19-óico (1). Este diterpeno (1) foi isolado anteriormente desta espécie4.…”

Section: Resultsunclassified

Diterpenos, triterpenos e esteróides das flores de Wedelia paludosa

Carvalho¹,

Carvalho²,

Ferreira³

et al. 2001

Quím. Nova

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Recebido em 4/11/99; aceito em 19/9/00 DITERPENES, TRITERPENES AND STEROIDS FROM FLOWERS OF WEDELIA PALUDOSA. Phytochemical investigation of the flowers of Wedelia paludosa afforded two diterpenes, ent-kaur-16-en-19-oic acid and ent-kaur-9(11),16-dien-19-oic acid, three acylated triterpenes, 3β-O-hexa-decanoylolean-12-en-28-oic acid, 3β-O-pentadecanoylolean-12-en-28-oic acid and 3β-O-tetradecanoylolean-12-en-28-oic acid, and three steroids, stigmasterol, 3β-O-β-D-glycopyranosyl sitosterol and 3β-O-β-D-glycopyranosylstigmasterol. The substances were identified by their spectral data.Keywords: Wedelia paludosa; kaurenoic acids; 3β-O-acyloleanoic acids.Artigo Quim. Nova, Vol. 24, No. 1, 24-26, 2001. INTRODUÇÃOA família Asteraceae compreende cerca de 25.000 espécies distribuídas em aproximadamente 1.100 gêneros, sendo representada no Brasil por cerca 180 gêneros 1 . Esta família aparece com um número relativamente grande de citações bibliográficas, envolvendo farmacognosia, fitoquímica e plantas medicinais 2 . As atividades farmacológicas reveladas pelos extratos ou substâncias isoladas de espécies do gênero Wedelia despertaram o interesse para estudo químico 3 . A espécie Wedelia paludosa D. C., usada na medicina popular como expectorante e anticonvulsivo, foi estudada anteriormente após a verificação de atividade antibiótica revelada por testes preliminares envolvendo um extrato bruto das partes aéreas. O estudo químico desse extrato revelou a presença de sete ácidos caurenóicos, um labdano e uma seco-caurenolactona 4 . Recentemente, foi observada também atividade inseticida em ensaios com esta espécie e uma reinvestigação fitoquímica conduziu ao isolamento e caracterização de duas novas lactonas sesquiterpênicas 5 . Este artigo descreve os resultados obtidos do estudo quími-co das flores de um espécimen de Wedelia paludosa. Identificaram-se dois ácidos caurenóicos (1 e 2), estigmasterol (3), glicosídios de estigmasterol (5) e sitosterol (6) e três ésteres derivados do ácido oleanóico (4a-4c). As substâncias 2, 4, 5 e 6 estão sendo registradas pela primeira vez nesta espécie. Os dados de RMN 13 C de 2 estão sendo registrados pela primeira vez na literatura. RESULTADOS E DISCUSSÃOO fracionamento cromatográfico do extrato etéreo das flores de Wedelia paludosa e a análise espectrométrica das frações permitiu a identificação de dois ácidos caurânicos (1 e 2), estigmasterol (3), uma mistura de 3β-O-β-D-glicopiranosilsitosterol (5) e 3β-O-β-D-glicopiranosilestigmasterol (6) e uma mistura de três ésteres 3β-O-aciloleanóicos (4a, 4b e 4c). Estas substân-cias natutais foram identificadas através da análise dos dados espectrais de RMN e massas das frações contendo as substâncias naturais, dos derivados metilados (1a e 2a) e acetilados (5a e 6a) e comparação com dados registrados na literatura.A .+ ) revelado pelo espectro de massas e comparação dos deslocamentos químicos dos átomos de carbono (δ C ) e hidrogênio(δ H ) com valores descritos na literatura 6,7 permitiram a identificação desta substân-cia natural como ácido ent...

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Kolavane and kaurane diterpenes from the stem bark of Xylopia aethiopica

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Clerodane diterpenes from leaves of Casearia sylvestris Swartz

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Four New ent-Kaurane Diterpenoids from the Fruits of Annona cherimola

Diterpenos, triterpenos e esteróides das flores de Wedelia paludosa

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