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Recebido em 27/1/99; aceito em 29/6/99 CHEMICAL CONSTITUENTS FROM ROOTS OF PYROSTEGIA VENUSTA AND CONSIDERATIONS ABOUT ITS MEDICINAL IMPORTANCE. This paper describes the chemical constituents isolated from roots of Pyrostegia venusta. From ethanol extract of the roots allantoin, β-sitosterol, 3β-O-β-Dglupyranosylsitosterol and hesperedin were isolated. The structures of these natural products were identified on the basis of spectral data, including 2D NMR of the peracetyl derivative of hesperidin.Keywords: Pyrostegia venusta; Bignoniaceae; allantoin; steroids; hesperedin. ARTIGO INTRODUÇÃOO gênero Pyrostegia Presl., família Bignoniaceae, é representado na América do Sul tropical por um máximo de quatro espécies. A espécie Pyrostegia venusta (Ker.) Miers (sinoní-mia Pyrostegia ignea e Bignonia venusta), conhecida popularmente como cipó ou flor de São João, é uma liana trepadeira com expressiva dispersão em quase todo o sul do Brasil, sendo encontrada nas orlas das matas, nos campos, no litoral e na beira das estradas 1 . Esta planta é invasora de pastos, onde foram registrados casos de envenenamento de bovinos após a sua ingestão 2 . As suas flores são utilizadas na medicina popular para tratamento de manchas brancas no corpo (leucoderma, vitiligo) 3 . O caule é utilizado como tôni-co, antidiarréico e na confecção de cestos. Trata-se de uma planta ornamental que se multiplica rapidamente, servindo para revestir muros e caramanchões.A literatura não registra estudo químico das raízes de Pyrostegia venusta, encontrando-se relatados estudos fitoquímicos das flores e do caule. Estudos do néctar das flores conduziram ao isolamento de aminoácidos e de açucares 4,5 . Das flores foram isolados β-sitosterol, n-hentriacontano (n-C 31 H 64 ), 7-O-β-D-glicopiranosilacacetina e meso-inositol (myo-inositol) 6 .Um artigo avaliando o estudo de 40 espécies de Bignoniaceae, entre elas a Pyrostegia venusta, revelou resultados uniformes e compatíveis com a presença de fenóis livres e grupos siringila 7 . O padrão floral contendo antocianinas exibe pequena variação nas plantas da família Bignoniaceae 8 .Duas teses de Mestrado descreveram resultados sobre o padrão de floração associado à biologia e reprodução 1 e palinológicos (estudo do polén) 9 da espécie Pyrostegia venusta.O estudo químico das raízes de Pyrostegia venusta foi desenvolvido em continuidade à investigação fitoquímica que vem sendo realizada com a família Bignoniaceae. O extrato etanó-lico das raízes forneceu quatro substâncias, que foram identificadas com base na interpretação de dados espectrais, principalmente RMN 1 H e 13 C, como alantoína (1), os esteróides β-sitosterol (2) e 3β-O-β-D-glicopiranosilsitosterol (3) e a flavanona hesperidina (4). Os dados de RMN uni-(1D) e bidimensional (2D) do derivado peracetilado 4a foram usados para a confirmação estrutural, atribuição dos deslocamentos químicos dos átomos de hidrogênio (δ H ) e carbono (δ C ). Assim, foi possível também identificar a estrutura da flavanona natural 4 isolada de Pyrostegia venusta e confirmar a ex...

ABSTRACT

Recebido em 4/11/99; aceito em 19/9/00 DITERPENES, TRITERPENES AND STEROIDS FROM FLOWERS OF WEDELIA PALUDOSA. Phytochemical investigation of the flowers of Wedelia paludosa afforded two diterpenes, ent-kaur-16-en-19-oic acid and ent-kaur-9(11),16-dien-19-oic acid, three acylated triterpenes, 3β-O-hexa-decanoylolean-12-en-28-oic acid, 3β-O-pentadecanoylolean-12-en-28-oic acid and 3β-O-tetradecanoylolean-12-en-28-oic acid, and three steroids, stigmasterol, 3β-O-β-D-glycopyranosyl sitosterol and 3β-O-β-D-glycopyranosylstigmasterol. The substances were identified by their spectral data.Keywords: Wedelia paludosa; kaurenoic acids; 3β-O-acyloleanoic acids.Artigo Quim. Nova, Vol. 24, No. 1, 24-26, 2001. INTRODUÇÃOA família Asteraceae compreende cerca de 25.000 espécies distribuídas em aproximadamente 1.100 gêneros, sendo representada no Brasil por cerca 180 gêneros 1 . Esta família aparece com um número relativamente grande de citações bibliográficas, envolvendo farmacognosia, fitoquímica e plantas medicinais 2 . As atividades farmacológicas reveladas pelos extratos ou substâncias isoladas de espécies do gênero Wedelia despertaram o interesse para estudo químico 3 . A espécie Wedelia paludosa D. C., usada na medicina popular como expectorante e anticonvulsivo, foi estudada anteriormente após a verificação de atividade antibiótica revelada por testes preliminares envolvendo um extrato bruto das partes aéreas. O estudo químico desse extrato revelou a presença de sete ácidos caurenóicos, um labdano e uma seco-caurenolactona 4 . Recentemente, foi observada também atividade inseticida em ensaios com esta espécie e uma reinvestigação fitoquímica conduziu ao isolamento e caracterização de duas novas lactonas sesquiterpênicas 5 . Este artigo descreve os resultados obtidos do estudo quími-co das flores de um espécimen de Wedelia paludosa. Identificaram-se dois ácidos caurenóicos (1 e 2), estigmasterol (3), glicosídios de estigmasterol (5) e sitosterol (6) e três ésteres derivados do ácido oleanóico (4a-4c). As substâncias 2, 4, 5 e 6 estão sendo registradas pela primeira vez nesta espécie. Os dados de RMN 13 C de 2 estão sendo registrados pela primeira vez na literatura. RESULTADOS E DISCUSSÃOO fracionamento cromatográfico do extrato etéreo das flores de Wedelia paludosa e a análise espectrométrica das frações permitiu a identificação de dois ácidos caurânicos (1 e 2), estigmasterol (3), uma mistura de 3β-O-β-D-glicopiranosilsitosterol (5) e 3β-O-β-D-glicopiranosilestigmasterol (6) e uma mistura de três ésteres 3β-O-aciloleanóicos (4a, 4b e 4c). Estas substân-cias natutais foram identificadas através da análise dos dados espectrais de RMN e massas das frações contendo as substâncias naturais, dos derivados metilados (1a e 2a) e acetilados (5a e 6a) e comparação com dados registrados na literatura.A .+ ) revelado pelo espectro de massas e comparação dos deslocamentos químicos dos átomos de carbono (δ C ) e hidrogênio(δ H ) com valores descritos na literatura 6,7 permitiram a identificação desta substân-cia natural como ácido ent...

Coccoloba mollis (Family Polygonaceae) is a medicinal plant popularly used in cases of memory loss, stress, insomnia, anemia, impaired vision, and sexual impotence, but the scientific literature, to date, lacks studies on the biological effects of this species, particularly with regard to cytotoxicity and induction of DNA damage. The aim of the present study was to assess in vitro (in hepatic HTC cells) ethanolic extracts of the roots and leaves of C. mollis for cytotoxicity, genotoxicity, and induction of apoptosis. For these evaluations the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) cytotoxicity assay, comet assay, micronucleus test with cytokinesis block, and an in situ test for detection of apoptotic cells with acridine orange staining were used. The results showed that the extract obtained from the roots of C. mollis is more cytotoxic than that obtained from the leaves and that the reduction in cell viability observed in the MTT assay was a result, at least in part, from the induction of apoptosis. Both extracts induced DNA damage at a concentration of 20 mg=mL in the comet assay, but no genotoxicity was detected with any of the treatments carried out in the micronucleus test.