Konfigurative Zuordnung über sterisch definierte Epoxydringe, VI. Ein Beitrag zur Konfigurationsbestimmung der 1.3‐Diphenyl‐glycerin‐Diastereomeren

Abstract

Aus erythro‐α.β‐Dibrom‐β‐phenyl‐ propiophenon (VII) entstehen bei der Reduktion zwei diastereomere 2.3‐Dibrom‐1.3‐diphenyl‐propanole‐(1), deren Konfiguration bestimmt wird. Die 3‐Acetoxyderivate dieser Diastereomeren werden in die entsprechenden zwei trans‐2.3‐Epoxyde übergeführt. Beide Epoxyde ergeben bei saurer Verseifung das gleiche 1.3‐Diphenyl‐glycerin (Schmp. 128°). Dieser Befund wird auf den Einfluß der Konformation des C‐1 auf den Ort der Ringspaltung zurückgeführt.