Entrepreneurs interact with other digital platform users to pursue opportunities and develop their businesses. However, although digital platforms are important for entrepreneurs, little empirical research exists on how entrepreneurs interact using digital platforms to meet their goals. Existing research is overwhelmingly conceptual, digital-centric, focused on high-growth entrepreneurship, and in countries in the global north. This paper addresses this gap with empirical evidence on how digital platforms are used for interacting by different types of entrepreneurs at different stages of development, in Trinidad and Tobago. It explains how online and offline structures, rules, social norms and culture interconnect to influence entrepreneurship using the theory and method of technology affordances and constraints, the entrepreneurial ecosystems concept, and a multi-qualitative method. K E Y W O R D S digital entrepreneurship, entrepreneurship, entrepreneurial ecosystem, technology affordances and constraint, Trinidad and Tobago Résumé Les entrepreneurs interagissent avec d'autres utilisateurs de plateformes numériques pour saisir des occasions et développer leurs entreprises. Cependant, malgré l'importance des plateformes numériques pour les entrepreneurs, peu de recherches empiriques portent sur la manière dont ces derniers les utilisent pour atteindre leurs objectifs. Les travaux existants sont majoritairement conceptuels, centrés sur le numérique, axés sur l'entrepreneuriat à forte croissance et réalisés dans les pays du Nord. Les auteurs de la présente étude comblent ces lacunes en apportant des preuves empiriques sur la manière dont les différents types d'entrepreneurs, à différents stades de développement, utilisent les plateformes numériques pour interagir à Trinité-et-Tobago. En s'appuyant sur la théorie et la méthode des possibilités et des contraintes technologiques, le concept d'écosystèmes entrepreneuriaux This is an open access article under the terms of the Creative Commons Attribution License, which permits use, distribution and reproduction in any medium, provided the original work is properly cited.