El presente trabajo pretende ofrecer una visión de la ocupación humana en el piedemonte de la sierra madrileña, en concreto en la cuenca alta de los valles del Jarama y del Manzanares, con una cronología entre la II Edad del Hierro y los inicios de la Alta Edad Media (ss. III a. C.-IX d. C.). Se presenta un análisis de conjunto, diacrónico y comparativo, del poblamiento rural en esta zona serrana y de las dinámicas poblacionales que marcaron su transformación durante la época romana y tardoantigua. Todo ello nos permite, por un lado, trazar la evolución del poblamiento en este territorio, ofreciendo una visión de largo alcance y, por otro, insertar este sector serrano en los procesos que definen este periodo en otras áreas próximas, en especial, en las vecinas tierras salmantinas, segovianas o abulenses. En el mismo el recurso a los SIG (Sistemas de Información Geográfica) se muestran como herramientas imprescindibles en el análisis y explotación de los datos recabados.