Este estudo qualitativo e bibliográfico versa sobre a escolarização dos adolescentes em cumprimento de medida socioeducativa de Liberdade Assistida (LA). A referida medida existe desde os Códigos Menoristas e sua operacionalização está diretamente relacionada à presença do adolescente no ambiente escolar e se na vigência da concepção Menorista, a LA objetivou a vigilância, com a promulgação do ECA ela passa a estar diretamente relacionada com o acompanhamento do adolescente a partir da Doutrina de Proteção Integral. Todavia, os estudos mostram que a relação escola e LA tem sido marcada por contradições, iniciando-se pela dificuldade destes adolescentes efetivarem a frequência escolar. Outro desafio é a não permanência na escola associada a condições multifatoriais, onde o que mais se sobrepõe é o não investimento dos governos na socioeducação. A universalidade do ensino e a permanência escolar são os dois maiores desafios da escolarização dos adolescentes em LA, que serão discutidos neste constructo teórico, com o intuito de desvelar a função da escola em interface com a socioeducação. Palavras-chave: Escola. Socioeducação. Liberdade Assistida.THE CHALLENGES IN THE SCHOOLING OF ADOLESCENTS IN COMPLIANCE WITH THE SOCIO-EDUCATIONAL MEASURE OF ASSISTED FREEDOMAbstractThis qualitative and bibliographical study deals with the schooling of adolescents in compliance with the socioeducative measure of Assisted Living (LA). This measure exists since the Menorista Codes and its operationalization is directly related to the presence of the adolescent in the school environment. If, during the period of the Menorista conception, LA aimed at surveillance, with the promulgation of the ECA, it is directly related to the adolescent's follow-up from the Integral Protection Doctrine. However, studies show that the relationship between school and LA has been marked by contradictions, beginningwith the difficulty of these young people to effect school attendance. Another challenge is not to remain in school associated with multifactorial conditions, where the most overlapping is the non-investment of governments in socioeducation. The universality of teaching and school permanence are the two major challenges of socioeducation that will be discussed in thistheoretical construct, in order to unveil the role that the school has been playing in the face of Assisted Freedom.Keywords: School. Socioeducation. Assisted freedom.