Lichtinduzierte Decarboxylierung von Carbamoyloxyamino‐Verbindungen

Abstract

H-NMR-und Massenspektroskopie ermoglichten keine eindeutige Unterscheidung zwischen den potentiellen Strukturisomeren von 3. Die Rontgen-Einkristallstrukturanalyse an 3, R = CH2C6HS, bestatigte den Strukturvorschlag.Die Bilanz der Reaktion von 1 rnit Hydrazin zeigt, daB bei der Bildung von 3 ein Reduktionsschritt beteiligt ist: pro mol 1 wird im Verlaufe der Reaktion 112 mol Stickstoff freigesetzt. Ob intermediar 2 entsteht, ist noch nicht geklart.A rbeirsvorschrifr 2 mL Hydrazinhydrat, I5 mL Ethanol und 2.78 g (10 mmol) 1, R = CH2C,H5, werden 2 h unter RuckfluB erhitzt. Man verdiinnt rnit Wasser, extrahiert rnit Essigester, trocknet die organische Phase und engt sie ein. Es verbleibt ein 01, das aus lsopropylalkohol kristallisiert und anschlie-Bend in das Hydrochlorid umgewandelt wird; Ausbeute 1.9g(63%) 3.HCI, R=CH2C6H,, Fp=213-215"C. -Analog wird 3 , R=CH,, als Dioxalat in 55% Ausbeute erhalten; Fp= 187°C.