Makrocyclische bis-α-diketone

Tochtermann, W.; Haase, Margret; Dibbern, Regine

doi:10.1016/s0040-4039(00)80049-0

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“…3H 2 O and NaIO 4 ) in a mixture of CCl 4 and aqueous MeCN affords macrocyclic bis-a-diketones 107 in yields up to 40%. 257 Aroylketene dithioacetals 108 are oxidised with Pb(OAc) 4 in boiling benzene to give acetoxy dithioacetals, which are hydrolysed under mild conditions to compounds 109. Under similar conditions, their vinylogues 110 undergo oxidative cyclisation according to Nazarov, giving 2-acetoxycyclopentenone derivatives 111, which are precursors of di-and tri-ketones.…”

Section: Substratementioning

confidence: 99%

Oxidative methods in the synthesis of vicinal di- and polycarbonyl compounds

Филимонов¹,

Yusubov²,

Chi³

1998

Russ. Chem. Rev.

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Section: Substratementioning

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Oxidative methods in the synthesis of vicinal di- and polycarbonyl compounds

Филимонов¹,

Yusubov²,

Chi³

1998

Russ. Chem. Rev.

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Synthese mittlerer und großer Ringe, XXIII. Photochemische Umlagerung von 3,6‐Alkanooxepin‐4,5‐dicarbonsäureestern

et al. 1989

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Ekstrahlung der 3,6-Alkanooxepin-4,5-dicarbonsaureester 1 ad liefert die tricyclischen Aldehyde 2 ad, deren Konstitutionen durch Rontgenstrukturanalyse von 2a und 2d gesichert wurden. Das analoge disubstituierte 3,6-Decanooxepin 1 e fuhrt unter anderem zum uberbruckten Dihydrofuran 4 b, fur das ebenfalls eine Rontgenstrukturanalyse vorliegt. Mechanistische Untersuchungen zeigen, daO die Photoumlagerung 1 .--t 2 iiber Dihydrofurane 3, Cyclopropancarbaldehyde 6 und Cyclopentadiencarbaldehyde 7 verlauft. Das Studium von photochemischen Umlagerungen organischer Verbindungen ist ein faszinierendes Arbeitsgebiet, da unter LichteinfluB hiiufig tiefgreifende Strukturveriinderungen eintreten ". 1985 fanden wir zufallig", daD die Belichtung der leicht zuganglichen4) 3,6-Hexanooxepindicarbonsaureester l a bzw. l b in Ether unter bemerkenswerter Beteiligung der In den 'H-NMR-Spektren von 2a-d sind die Signale der Protonen der Methanobriicke besonders charakteristisch: So findet man z.B. fur 2b ein Dublett bei 6 = 1.36 ('J = 10 Hz) fur 11-H in anti-Position zur C=C-Doppelbindung, wiihrend syn-11-H aufgrund einer zusltzlichen W-Kopplung (mit endo-7-H) ein zu tieferem Feld verschobeneL Chem.

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Synthese mittlerer und großer Ringe, XXV: Synthese funktionalisierter trans‐Hydrindane mit angularer α‐Ketoestergruppe

et al. 1989

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an angular a-ketoester group. The same oxidation of the acetal 1 c affords the trans-hydrindane 2a with two a-ketoester functions. 2b can be further oxidized to the angular carboxy or methoxycarbonyl derivatives 2c and 2d. With QABCO as base the hydrindanone 2b undergoes a diastereoselective intramolecular aldo1 addition giving the em-trimethylenenorbornanone 4. The trans-anellation of 2-4 was established by the X-ray structural analysis of 4 and by the 13C-NMR spectra of all compounds.

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Synthese mittlerer und großer Ringe, XXIII. Photochemische Umlagerung von 3,6‐Alkanooxepin‐4,5‐dicarbonsäureestern

Synthese mittlerer und großer Ringe, XXV: Synthese funktionalisierter trans‐Hydrindane mit angularer α‐Ketoestergruppe

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