Mechanism of Thiamine Action: A New Type of “High Energy” Bond

Nash, Charles P.; Olsen, C.W.; White, Fred G.; Ingraham, Lloyd L.

doi:10.1021/ja01480a045

Cited by 13 publications

(2 citation statements)

References 0 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Order By: Relevance

“…Recent experiments have shown that the reaction of 2-benzoyl-3,4-dimethylthiazolium iodide with methanol is not only rapid but has a free energy of reaction of approximately -15 kcal. 16 Thus 2-acetylthiazolium ions are not only kinetically labile but are "high energy" compounds and both requirements for the reaction of 2-acetylthiamine with phosphate ion to produce acetylphosphate are fulfilled.…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

Mechanism of Thiamine Action: a Model of 2-Acylthiamine

White¹,

Ingraham²

1962

J. Am. Chem. Soc.

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

Mechanism of Thiamine Action: a Model of 2-Acylthiamine

White¹,

Ingraham²

1962

J. Am. Chem. Soc.

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

“…This observation suggests that acetyl thiamine pyrophosphate is formed as a further energy-rich intermediate in the ferricyanide-linked oxidation of pyruvate. Acetylthiamine pyrophosphate was shown to be a highly unstable compound (155,160,161). It never has been demonstrated directly as an intermediate in the physiological reaction sequence although many experiments with various enzymes-e.g.…”

Section: Function Of A-keto Acid Dehydrogenase Complexesmentioning

confidence: 99%

Biochemistry and Chemistry of Lipoic Acids

Schmidt¹,

Grafen²,

Altland³

et al. 1969

Advances in Enzymology - And Related Areas of Molecular Biology

View full text Add to dashboard Cite

Chemie und Biochemie der α‐Liponsäure

1965

View full text Add to dashboard Cite

bei Photoreaktionen [73] benutzt worden. Es konnen Lebensdauern bis herab zu einigen msec. gemessen werden. Fessenden [142] hat verschiedene experimentelle Methoden beschrieben, nach denen derartig schnelle Reaktionen verfolgt werden konnen. Er konnte die Lebensdauer T = 7,4 & 0,l msec. des durch Bestrahlung von k h a n niit 2,s MeV-Elektronen gebildeten khylradikals bei -170 "C messen. Aus der Temperaturabhangigkeit von T konnte aufierdem die Aktivierungsenergie der [142] R. W'. Fessenden, J. physic. Chem. 68, 1508(1964). Rekombinationsreaktion zu 830 cal/Mol berechnet werden. Hiiufig ist bereits der Nachweis, dal3 bei einer Reaktion iiberhaupt Radikale beteiligt sind, von Bedeutung. Das trifft vor allem fur biochemische Probleme zu, bei denen der Reaktionsablauf noch nicht geklart ist. Die EPR-Spektren auftretender freier Radikale bestehen meist aus einer einzigen breiten Linie bei g = 2, so daB nur Linienbreite und Intensitat quantitative Aussagen ermoglichen [143]. Die physiologische Aufgabe der Liponsaure scheint hauptsachlich die Coenzymfunkticn bei der oxydativen Decarboxylierung von u-Oxosauren zu sein. Um zu priifen, ob Lipomaure ein essentieller Wirkstoff fur den hoheren Organismus ist, wurdcn strukturveranderte Liponsauren hergestellt, in der Hofftiung, Antagonisten zu erhalten. Nur 4-Oxa-liponsaureamid fordert das Wachstum von S. faecalis 8043; die anderen gepriijten Substanzen verhalten sQh inert oder hemmen das Wachstum. Bei Versuchen zur Hemmung und Substratspezijitat der Lipoamid-oxydoredirktase rnit strukturveranderten Liponsauren wurden keine stark wirksamen Inhibitoren gefunden. -Im Hinblick auf die biologische Funktion der Liponstiure und ihre Reaktionsfahigkeit werden Ringspannung, Spektren und offriung des Rings bei Verbindungen mit dem I .2-Dithiolanring diskutiert . A. Einfiihrung Liponsaure ( I ) wurde zuerst unter dem Namen Acetat-Ersatz-Faktor oder Protogen A als Wachstumsfaktor fur manche Bakterien und Protozoen bekannt [ 1-71. Sie ist in Tieren und Pflanzen weit verbreitet [ *] und wirkt in vielen enzymatischen Reaktionen, vornehmlich bei oxydativen Decarboxylierungen, als Coenzym. Auf friihere ubersichten zur Chemie und Biochemie der Liponsaure sei Angew. Chem. [ 77. Jahrg. 1965 / Nr. 20 Pyruvat-dehydrogenase-Komplex [53-58, a-Oxoglutarat-dehydrogenase-Komplex Liponsaure-reduktasetransacetylase oder -succinylase Lipoamidoxydoreduktase Lipo-amidase Liponsaureaktivierendes System Herkunft ~ Schweineherzmuskel Taubenbr ustmuskel Pflanzen Hefe E. call S. furcalrs M. tuberculosrL Ci. sporogenes Micrococcus pyogetics var. aureus Ci. saccharobutyricum A . aerogenes Schweineherzmuskel Taubenbrustmuskel E. coli S. fuerulis S. faecalis E. coli Schweineherzmuskel Hefe E. coli Taubenleber S. faeralis od. Hefe E. coii S. faecalis [a] Pyruvat ; [b] a-Oxoglutarat ; [c] (-)-6-S-AcetyI-dihydroliponsiure; [dl a-Liponsaure.Rolle spielen. Die a-Oxosaure-oxydasen (oder -dehydrogenasen), z. B. Pyruvat-oxydase und a-Oxoglutarat-dehydrogenase, sind Multienzymkomplexe. [17] R. S. Schweet, M . Fuld, K . Che...

show abstract

Mechanism of Thiamine Action: A New Type of “High Energy” Bond

Cited by 13 publications

References 0 publications

Mechanism of Thiamine Action: a Model of 2-Acylthiamine

Mechanism of Thiamine Action: a Model of 2-Acylthiamine

Biochemistry and Chemistry of Lipoic Acids

Chemie und Biochemie der α‐Liponsäure

Contact Info

Product

Resources

About