Metallkomplexe aus substituierten Glyoxalimin‐arylhydrazonen. α‐Arylhydrazono‐β‐imino‐butyronitrile und deren Nickelkomplexe

Abstract

P-Imino-a-arylhydrazono-butyronitrile (2) werden aus P-Amino-crotonsaurenitril und substit. Phenyldiazoniumsalzen synthetisiert. Die in guter Ausbeute erhaltenen Nickel(I1)-Komplexe (3) werden beschrieben und ihre Absorptionsmaxima mit denen der Liganden verglichen.Von den Formazanen l a l ) und den Malondialdehyddianilen l b 2 ) ist bekannt, daB sie ein chelierendes H-Atom enthalten und zur Komplexbildung mit Schwermetallen befahigt sind. Es war nun naheliegend, 1 so zu variieren, daR Y = N und X = C-CH3 ist. Vorerst sol1 iiber Verbindungen vom Typ 2 berichtet werden, die vom Glyoxal la: R' = H, Alkyl, Aryl u. a.; R2 = R3 = substit. k r y l ; X = Y = N X=N-R3 lb: R1 = Halogen, NOz; R2 = R3 CsHs; X = Y = CH abgeleitet werden konnen, wobei dessen H-Atome durch eine CN-bzw. CH3-Gruppe substituiert und die 0-Atome durch eine Arylhydrazono-bzw. Iminogruppe ersetzt worden sind. N-NH-R C=NH NC-< 2: R = substit. Aryl CH3 *) VI. Mitteilung iiber Metallkomplexe; V. Mitt.: B. Hirsch und E.-A. Juuer, Liebigs Ann.

Synthesis and Tautomeric Structure of 3,6-bis(arylazo)pyrazolo [1,5-a]pyrimidine-5,7(4H,6H)-diones

“…2-Arylhydrazono-3-iminobutyronitriles were prepared by a literature method. 18 Preparation of 5-amino-4-arylazo-3-methylpyrazoles (1): General procedure A solution of 2-arylhydrazono-3-iminobutyronitrile (0.1 mol) and hydrazine hydrate (5.0 ml, 0.1 mol) in absolute ethanol (100 ml) was reduced pressure. The solid left was collected and recrystallised from the appropriate solvent to give the respective compound 1.…”