Methylen‐bis‐phosphonsäure‐ester und ‐phosphinsäure‐ester

Henning, Hans‐Georg; Petzold, G.

doi:10.1002/zfch.19650051110

Zeitschrift fuer Chemie

1965

DOI: 10.1002/zfch.19650051110

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Methylen‐bis‐phosphonsäure‐ester und ‐phosphinsäure‐ester

Hans‐Georg Henning

G. Petzold

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Organische Phosphorverbindungen XXXVI. Darstellung und Eigenschaften von Bis‐(dialkoxyphosphonyl‐methyl)‐, Bis‐(alkoxyphosphinyl‐methyl)‐und Bis‐(oxophosphoranyl‐methyl)‐phosphinsäureestern sowie der entsprechenden Säuren [1]

Maier

1969

Helvetica Chimica Acta

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High yields of bis‐(dialkoxyphosphonyl‐methyl)‐ phosphinic esters, (RO)2 (O)‐PCH2P(O)OR, bis‐(aloxyphosphinyl‐methyl)‐phosphinic esters, [R(RO)(O)PCH2]2P(O)OR, are obtained by heating bis‐chloromethyl‐phosphinic esters, (CICH2)2P(O)OR, with alkylphoshites, phosphonites and phosphinites, repectively, at 170 to 180°C for several hours. Hydrolysis of these esters in achieved by refluxing with conc. HCl for extended periods. Bis‐(dihydroxyphosphonyl‐methyl)‐phosphinic acid, HO(O)P[CH2P(O) (OH)2]2, obtained by hydrolysis of the all‐ethyl ester, titrates in aqueous solution as a tetrabasic acid with breaks at pH = 5,2 (three equivalents) and at pH = 8,8 (one equivalent). The fifth proton can be titrated only after addition of NaCl. This acid is an excellent chelating agent for metal ions. The 1H‐ and 31P‐NMR. spectra of all the compounds prepared are discussed.

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Organische Phosphorverbindungen XXXVI. Darstellung und Eigenschaften von Bis‐(dialkoxyphosphonyl‐methyl)‐, Bis‐(alkoxyphosphinyl‐methyl)‐und Bis‐(oxophosphoranyl‐methyl)‐phosphinsäureestern sowie der entsprechenden Säuren [1]

Maier

1969

Helvetica Chimica Acta

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Zur Darstellung von Methylen‐bis‐P(O)‐Verbindungen mit ungleichen P‐Substituenten

Gloyna¹,

Lachmann²,

Henning³

1975

J. Prakt. Chem.

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Bei der Umsetzung trivalenter P‐Ester mit Chlormethan‐phosphon‐säurediäthylester laufen ARBUZOV‐Reaktion und Alkylierung des P‐Esters etwa in gleichem Maße ab. Die Ausbeute an ARBUZOV‐Produkt 3 ist mäßig, seine Reingewinnung schwierig. Bei der analogen Umsetzung mit Chlormethan‐phosphonsäure‐diphenylester ist die ARBUZOV‐Reaktion eindeutig die Hauptreaktion, die in guten Ausbeuten Methylen‐bis‐P(O)‐Verbindungen 3 mit ungleich substituierten P‐Atomen ergibt. Die Einführung eines Phenylrestes in die Chlormethyl‐Gruppe begünstigt stark die Halogenübertragung auf das trivalente P‐Atom als Konkurrenzreaktion zur ARBUZOV‐bzw. besonders zur MICHAELIS‐BECKER‐Reaktion. Ein weiterer Syntheseweg für Methylen‐bis‐P(O)‐Verbindungen besteht in der „Acylierung”︁ methylenaktiver P(O)‐Verbindungen durch trivalente P‐Chloride mit nachfolgender Oxydation. In speziellen Fällen kann dieser Weg der ARBUZOV‐Reaktion ausbeutemäßig überlegen sein.

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Über Enthalogenierungen von α‐halogensubstituierten Phosphorverbindungen

Henning

Forner

1966

Zeitschrift fuer Chemie

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Methylen‐bis‐phosphonsäure‐ester und ‐phosphinsäure‐ester

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