Microbiological transformations

Guehler, P.F.; Peterson, L. E.; Tsuchiya, H. M.; Dodson, R. M.

doi:10.1016/0003-9861(64)90190-0

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“…Moreover wax esters are not present in any significant amounts in the adult parasite. Wax esters occur as a storage lipid in the protozoan Euglena gracilis (21,22) and in a number of marine organisms (23), particularly in marine copepods where they may act as a reserve energy store (24,25). The cystacanth of P. minutus is, however, the first record of wax esters occurring as a storage lipid in a parasitic invertebrate.…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

Wax esters in the cystacanths ofPolymorphus minutus (Acanthocephala)

Barrett

Butterworth

1971

Lipids

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The lipids of the cystacanth of the acanthocephalanPolymorphus minutus have been analyzed. Wax esters constituted nearly 90% of the total cystacanth lipids. The wax ester fraction contained approximately 10% steroid ester; the rest was long chain alcohols C12 to C20, largely saturated, esterified with fatty acids C12 to C22, mostly unsaturated, with C18 predominating. Corresponding quantities of wax esters were not found in the adult parasite. Cholesterol was identified as the only steroid present in the cystacanth.

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Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

Wax esters in the cystacanths ofPolymorphus minutus (Acanthocephala)

Barrett

Butterworth

1971

Lipids

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“…1965) Die intensive Bearbeitung hypoglykamisch wirkender Sulfonamide wahrend der letzten Jahre hat auch eine neue Bearbeitung von Guanidinverbindungen ausgelost. Im Anschluss an fruhere Arbeiten [l] sind laufend neue Biguanid-Derivate zur klinischen Priifung gelangt [2]. Einige davon erlangten eine gewisse praktische Bedeutung .…”

Section: Studien Uber Triazine Als Eventuelle Orale Antidiabetikaunclassified

Identifizierung der als «6β, 15α‐Dihydroxyprogesteron», «11α, 15β‐Dihydroxyprogesteron» und «12α, 15β‐Dihydroxyprogesteron» beschriebenen Steroide mit 12α, 15β‐Dihydroxyprogesteron

Dodson

Langbein

Muir

et al. 1965

Helvetica Chimica Acta

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1933207. Identifizierung der als (( 6,!?, 15a-Dihydroxyprogesteron D, Dihydroxyprogesteron n beschriebenen Steroide mit 12p, 15a-Dihydroxyprogesteronl) von R. M. Dodson2), G. Langbein3), R. D. Muira), A . Schubert3), R. Siebert3), Ch. Tamm5) und E. Weiss-Berg5) (13. X. 65) (( lla, 15P-Dihydroxyprogesteron )) und 12p, 15p-Vor einiger Zeit erhielten TAMM et al. [4] bei der Umsetzung von Progesteron rnit Xulturen von Fusarium lini (BOLLEY) neben dem bekannten 15a-Hydroxyprogesteron ein neues Dihydroxylierungsprodukt vom Smp. 192-203" und [a]'," = + 130" (Chloroform), dem sie provisorisch die Konstitution des noch unbekannten 68,15a-Dihydroxyprogesterons erteilten. Die beiden neuen Hydroxylgruppen waren leicht acetylierbar. Mit CrO, in Eisessig bei 20" lieferte dieses (t6fi, 15a-Dihydroxyprogesteron )) ein Monohydroxy-triketon, dessen 1R.-Spektrum eine neue Carbonylschwingung eines Funfringketons aufwies. Da dieses Oxydationsprodukt nicht die Eigenschaften einer 8-Dicarbonylverbindung aufwies, konnte fur die neue Ketogruppe die 16-Stellung ausgeschlossen werden. Infolgedessen enthalt es eine 15-Ketogruppe. Damit war die 15-Stellung der einen Hydroxylgruppe des Dihydroxylierungsproduktes gesichert. Die 15a-Konfiguration war auf Grund der Tatsache, dass Fzzsarium lini bei Steroiden der Androstan-und Pregnanreihe, deren Ringe C und D trans-standig verknupft sind, 15a-Hydroxylierung bewirkt [4], nicht bewiesen, doch sehr wahrscheinlich. Zweifel an der 6@-Stellung des zweiten Hydroxyls tauchten auf, als SATO et aZ. [5] bei der selektiven Oxydation von 6@,15P-Dihydroxyprogesteron rnit CrO, 6B-Hydroxy-A*pregnentrion-(3,15,20) (4) erhielten, dessen Struktur eindeutig bewiesen war, dessen physikalische Eigenschaften aber von denjenigen unseres Praparates stark abwichen (vgl. Tab.

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“…A similar observation has been reported for wax esters from aerobic cells. 6 ) The difference of carbon chain-length between the constituent acids and alcohols may be due to the specificity of microsomal fatty acyl-CoA reductase which is highly specific for myristoyl-CoA and palmitoyl-CoA. 7 ) Of total fatty acids and alcohols in the wax esters synthesized by E. gracilis under anaerobic conditions 35.7 and 34.3%, respectively, were odd-numbered (mainly C 13 and CIS' respectively).…”

Section: S )mentioning

confidence: 99%

“…The percentage of odd-numbered fatty acids and alcohols in the wax esters from anaerobic cells is higher than reported in aerobic cells. 6 ) Nagaiet al 8 ) grown in the Koren-Hutner medium. This result is due to higher paramylon content of the cells aerobically grown in the former medium (400'" 500 f.1g/106 cells) than that in the latter medium (300 f.1g/106 cells).…”

Section: S )mentioning

confidence: 99%