N‐Acyl‐Harnstoffe und ihr Verhalten gegen Amine

Abstract

Einige N-Acyl-Harnstoffe ergeben in einer Spaltungsreaktion mit Aminen nicht nur die gleichen Produkte wie freie Isocyanate, sondern zeigen in Abhangigkeit von der Basizitat der Nucleophile und den elektronischen Einflussen der Substituenten eine Reihe nicht erwarteter Reaktionen. N-Acylureas and Their Behaviour Against AminesSome N-acylureas, in fragmentation reactions with amines, yield the same products as free isocyanats. Depending on the basicity of the nucleophil used and the electronic influences of the substituent they also give some unexpected reactions.Viele. Heterokumulene, die mit biologisch wichtigen Molekiilen stabile Addukte zu bilden vermogen, besitzen pharmakologische Wirkungen, die jedoch wegen der hohen Reaktivitat und der Pantoxizitat der meisten Heterokumulene nicht genutzt werden konnen. Fur Isocyanate ist dies lange bekannt'). Obwohl man ferner weiB, daB eine groBere Anzahl verschiedenster Verbindungen mehr oder weniger leicht zur Bildung von Isocyanaten befahigt ist *I, ist bisher nicht untersucht worden, ob ,,verkappte Isocyanate" mit nucleophilen Partnern HY die gleichen Addukte wie freie Isocyanate ergeben. 03654233/X6/0909-0X14 $ 02.5010 0 VCH Verlagsgesellschaft mhH, D-6940 Weinheim, 1986 Schweirn Arch. Pharm.

Quinoxaline-based inhibitors of Ebola and Marburg VP40 egress

“…Substitution of the chlorine of 58 with methyl glycolate, and subsequent saponification of the methyl ester led to acid 59 . Conversion to the primary amide 60 and subsequent reaction with the requisite aryl isocyanate 39,40 led to target compounds 9 and 10 . Preparation of N-methylated target compound 12 (R 2 = CH 3 ) was accomplished by alkylation of 20 with methyl iodide.…”

Catalytic Room‐Temperature C−N Coupling of Amides and Isocyanates by Using Mechanochemistry

“…Next, we explored the copper‐catalyzed mechanochemical coupling of isocyanates on benzamides, to form benzoyl ureas (Scheme and the Supporting Information). No reaction was seen in the absence of a copper source, but LAG with 20 mol % CuCl gave benzoyl urea 3 a , which was isolated in 41 % yield.…”