N-methylisatin-beta-thiosemicarbazone derivative (SCH 16) is an inhibitor of Japanese encephalitis virus infection in vitro and in vivo

Sebastian, L. Johnston; Desai, Anita; Shampur, Madhusudana N; Yogeeswari, Perumal; Sriram, Dharmarajan; Ravi, Vasanthapuram

doi:10.1186/1743-422x-5-64

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“…5,6 Tiossemicarbazonas provenientes de vários aldeídos e cetonas ocupam lugar especial entre os ligantes orgânicos, uma vez que apresentam vários átomos doadores e diferentes modos de coordenação, dependendo dos reagentes de partida e das condições de reação para sua obtenção.…”

Section: Introductionunclassified

“…[1][2][3] Estudos demonstram que tiossemicarbazonas derivadas de isatina possuem aplicações no tratamento contra varíola 4 e derivados da isatina-b-tiossemicarbazona apresentam atividades anti-HIV e inibidora do vírus Encephalitis Japonese entre outros. 5,6 Tiossemicarbazonas provenientes de vários aldeídos e cetonas ocupam lugar especial entre os ligantes orgânicos, uma vez que apresentam vários átomos doadores e diferentes modos de coordenação, dependendo dos reagentes de partida e das condições de reação para sua obtenção. 7 Os derivados de tiossemicarbazonas são ótimos ligantes frente a metais de transição devido ao comportamento ácido do grupo NH imínico, que uma vez desprotonado provoca a deslocalização de carga ao longo da cadeia originando um ligante aniônico.…”

Section: Introductionunclassified

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Síntese e caracterização estrutural do ligante isatina-3-(N4-benziltiossemicarbazona) e do seu complexo de mercúrio(II)

et al. 2010

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Recebido em 21/8/09; aceito em 18/3/10; publicado na web em 29/6/10 SYNTHESIS AND STRUCTURAL CHARACTERIZATION OF THE LIGAND -BENZYLTHIOSEMICARBAZONE) AND ITS MERCURY(II) COMPLEX. The reaction of 4-(phenyl)thiosemicarbazide with isatin yielded a new ligand, isatin-3-(N 4 -benzylthiosemicarbazone). Isatin-3-(N 4 -benzylthiosemicarbazone) deprotonated in ethanol/KOH reacts with an ethanolic solution of Hg(NO 3 ) 2 to give a mercury complex. The compounds were characterized by IR and X-ray single crystal structure determination. The X-ray studies revealed that the complex possesses a tetrahedral geometry with two deprotonated thiosemicarbazone ligands coordenated. The ligand and its mercury complex crystallize in the monoclinic (P2 1 /c) and triclinic (P-1) crystal system, respectively. Keywords: mercury complex; thiosemicarbazone; hydrogen bonds. INTRODUÇÃOCompostos derivados de tiossemicarbazonas têm despertado especial interesse na investigação científica devido a suas propriedades químicas, biológicas e farmacológica.1-3 Estudos demonstram que tiossemicarbazonas derivadas de isatina possuem aplicações no tratamento contra varíola 4 e derivados da isatina-b-tiossemicarbazona apresentam atividades anti-HIV e inibidora do vírus Encephalitis Japonese entre outros. 5,6 Tiossemicarbazonas provenientes de vários aldeídos e cetonas ocupam lugar especial entre os ligantes orgânicos, uma vez que apresentam vários átomos doadores e diferentes modos de coordenação, dependendo dos reagentes de partida e das condições de reação para sua obtenção.7 Os derivados de tiossemicarbazonas são ótimos ligantes frente a metais de transição devido ao comportamento ácido do grupo NH imínico, que uma vez desprotonado provoca a deslocalização de carga ao longo da cadeia originando um ligante aniônico.8 Do ponto de vista puramente químico, estes ligantes se apresentam versáteis com ampla capacidade quelante, além da possibilidade de ocorrência de ligações de hidrogênio formando estruturas poliméricas. O estudo de cadeias supramoleculares é importante no contexto de suas aplicações como carreadores no transporte de drogas em sistemas biológicos, bem como na detecção de traços de metais. 9,10São descritas na literatura 7 a preparação, caracterização espectroscópica e termogravimétrica de complexos do ligante isatina-btiossemicarbazona com vários metais, entre eles o mercúrio (II). Desta forma, a elucidação estrutural das moléculas aqui apresentadas é uma contribuição relevante ao estudo da química das tiossemicarbazonas. PARTE EXPERIMENTAL Materiais e equipamentosTodos os reagentes utilizados são disponíveis comercialmente e foram usados sem tratamentos prévios (Sigma Aldrich, Vetec). O aparelho de ponto de fusão utilizado foi o modelo 430D Fisatom. Os espectros de absorção na região do infravermelho foram obtidos por refletância difusa no espectrofotômetro Shimadzu -IR Prestige-21. Todos os dados de difração de raios-x foram coletados no difratômetro Bruker CCD X8 Kappa Apex II com detector de área, sob temperatura ambiente. Os refinamentos...

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Section: Introductionunclassified

Síntese e caracterização estrutural do ligante isatina-3-(N4-benziltiossemicarbazona) e do seu complexo de mercúrio(II)

et al. 2010

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“…The use of N-methyl isatin-␤-thiosemicarbazone (methisazone) as an effective antiviral drug in the chemoprophylaxis of smallpox virus was demonstrated in human volunteers in South India as early as 1965 (5). Moreover, other thiosemicarbazones have antiviral activity against Japanese encephalitis virus (JEV) and West Nile virus in vitro and have also been found to completely inhibit JEV replication in vivo in a mouse model (33). Similarly, other studies have shown that methylisatin-␤-diethylthiosemicarbazone inhibits the replication of Moloney murine leukemia virus by interfering with the early phase of the viral life cycle (30) and that isatin-␤-thiosemicarbazone inhibits human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) replication in vitro (4).…”

Section: Bovine Viral Diarrhea Virus (Bvdv)mentioning

confidence: 99%

Inhibition of Bovine Viral Diarrhea Virus RNA Synthesis by Thiosemicarbazone Derived from 5,6-Dimethoxy-1-Indanone

Castro¹,

Fabián

Caputto

et al. 2011

J Virol

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In the present work, we described the activity of the thiosemicarbazone derived from 5,6-dimethoxy-1-indanone (TSC), which we previously characterized as a new compound that inhibits bovine viral diarrhea virus (BVDV) infection. We showed that TSC acts at a point of time that coincides with the onset of viral RNA synthesis and that it inhibits the activity of BVDV replication complexes (RCs). Moreover, we have selected five BVDV mutants that turned out to be highly resistant to TSC but still susceptible to ribavirin (RBV). Four of these resistant mutants carried an N264D mutation in the viral RNA-dependent RNA polymerase (RdRp). The remaining mutant showed an A392E mutation within the same protein. Some of these mutants replicated slower than the wild-type (wt) virus in the absence of TSC, whereas others showed a partial reversion to the wt phenotype over several passages in the absence of the compound. The docking of TSC in the crystal structure of the BVDV RdRp revealed a close contact between the indane ring of the compound and several residues within the fingers domain of the enzyme, some hydrophobic contacts, and hydrogen bonds with the thiosemicarbazone group. Finally, in the mutated RdRp from resistant BVDV, these interactions with TSC could not be achieved. Interestingly, TSC inhibited BVDV replication in cell culture synergistically with RBV. In conclusion, TSC emerges as a new nonnucleoside inhibitor of BVDV RdRp that is synergistic with RBV, a feature that turns it into a potential compound to be evaluated against hepatitis C virus (HCV).

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“…Mouse In vivo 11 N-methylisatin-betaThiosemicarbazone (MIBT) derivative (SCH 16) inhibit JEV replication BHK-21 and PS cells (Sebastian et al, 2008) 12 Rosmarinic acid antiviral and antiinflammatory effects Mouse In vivo (Swarup et al, 2007b) 13 N-nonyldeoxynojirimycin (NN-DNJ), an alkyl iminosugar derivative inhibits ER -glucosidases I and II BHK-21 cells (Wu et al, 2002) …”

Section: Recombinant Dna Based Immunizationsmentioning

confidence: 99%

Japanese Encephalitis Virus: Innate and Adaptive Immunity

Abraham¹,

Verma²,

Kumar³

et al. 2011

Flavivirus Encephalitis

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N-methylisatin-beta-thiosemicarbazone derivative (SCH 16) is an inhibitor of Japanese encephalitis virus infection in vitro and in vivo

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Síntese e caracterização estrutural do ligante isatina-3-(N4-benziltiossemicarbazona) e do seu complexo de mercúrio(II)

Síntese e caracterização estrutural do ligante isatina-3-(N4-benziltiossemicarbazona) e do seu complexo de mercúrio(II)

Inhibition of Bovine Viral Diarrhea Virus RNA Synthesis by Thiosemicarbazone Derived from 5,6-Dimethoxy-1-Indanone

Japanese Encephalitis Virus: Innate and Adaptive Immunity

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