Neue Synthese von Hydroxyphthaliden

Sieglitz, Adolf

doi:10.1002/ange.19640760923

Angewandte Chemie

1964

DOI: 10.1002/ange.19640760923

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Neue Synthese von Hydroxyphthaliden

Adolf Sieglitz¹

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Phosphaalkine – Synthesen, Reaktionen, Koordinationsverhalten

1988

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Organophosphorverbindungen werden auf zweierlei Art in der Synthesechemie eingesetzt: Entweder dienen sie als Hilfsreagentien wie etwa bei der Wittig‐Reaktion, oder sie werden selbst in die Zielmoleküle eingebaut. Gerade das zweite Anwendungsfeld hat sich durch die Herstellung niederkoordinierter Phosphorverbindungen in den letzten Jahren enorm erweitert. Zu den niederkoordinierten Phosphorverbindungen zählen auch Phosphaalkine, die im Mittelpunkt dieses Beitrags stehen und viel Interesse sowohl bei Organikern als auch bei Anorganikern gefunden haben. Der Einbau der PCR‐Einheit in Heterocyclen, in Phosphaarene und deren Valenzisomere sowie in polycyclische Verbindungen, die Verwendung als neue Ligandensysteme in der Komplexchemie und schließlich die Cyclooligomerisierung mit Organometallreagentien belegen dies auf eindrucksvolle Weise. Phosphaalkine haben bezüglich ihrer Reaktivität wenig mit Nitrilen gemeinsam, zeigen aber um so mehr Verwandtschaft mit den isoelektronischen Alkinen.

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Phosphaalkine – Synthesen, Reaktionen, Koordinationsverhalten

1988

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Acyloxy‐γ‐lactone des Fluoranthens

Sieglitz

Böhme

1965

Chem. Ber.

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3-0x0-I .2.3.10b-tetrahydro-fluoranthen-carbonslure-(l) (I) reagiert mit Acetanhydrid und PropionsPureanhydrid unter Bildung von Acyloxyphthaliden II und hydroaromatischen Acyloxy-y-lactonen 111. Letztere lassen sich unter Spaltung des Lactonrings zu 3-0xo-10b-acy1-1.2.3.10b-tetrahydro-fluoranthen-carbonstiuren-(1) (XIII) verseifen.Wie vor kurzem berichtet 1-4), bilden l-Oxo-tetralin-carbon~tiuren-(3), insbesondere 3-Oxo-1.2.3.10b-tetrahydro-fluoranthen-carbon~ure-(l) (I) bei der Umsetzung mit Anhydriden aliphatischer, aromatischer und heterocyclischer Carbonsauren und Kondensationsmitteln, wie wasserfreiem Alkaliacetat, Alkalibenzoat usw., Acyloxyphthalide der Formel 11. R-C=O 11Bei Einsatz von I und hier nur bei Umsetzung mit Acet-und Propionsaureanhydrid entstehen neben den gelben Acyloxy-phthaliden I1 (R = CH3 bzw. C2H5) noch je ein zweites farbloses 11-Isomeres, dem die Struktur 111 zukommt. *) Auszug aus der genehmigten Dissertat. P. BOHME, ,,Uber Acyloxy-y-lactone des Fluoranthens und eine neue Synthese von Derivaten der 3-Hydroxy-fluoranthen-carbonsaure-(I)'', Technische Hochschule Munchen 1964.

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Eine neue Synthese des (±)‐Eleutherols

1965

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Ausgehend von 2-Chlor-5-methoxy-toluol erhMt man uber funf Stufen 1 -Hydroxy-8-methoxy-2-[a-hydroxy-lithyl]-naphth~in-c~~~~~~-(3)-la~on. Dieses Produkt zeigt das gleiche IR-Spektrum wie das aus den Knollen von Eleutherine bufbosu gewonnene (+)-Eleutherol und ist mit synthetischem (*)-Eleutherol identisch.Vor einiger Zeit berichteten Schmid, Meijer und E6n6ther 1) iiber die Isolierung des Eleutherols (1) aus der tropischen pflanze Eleutherine 6ulbosa. Weitere Arbeiten 2~3) gaben durch Abbaureaktion und Synthese Aufkliirung iiber Konstitution und chemisches Verhalten dieser chemotherapeutisch interessanten Verbindung.

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