New fluoride-labile linkers for solid-phase organic synthesis

Routledge, Anne; Stock, H. Thijs; Flitsch, Sabine L.; Turner, Nicholas J.

doi:10.1016/s0040-4039(97)10169-1

Cited by 25 publications

(7 citation statements)

References 10 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Ramage , described linker 117.2 and generated a hexapeptide in 62% overall yield after cleavage with 2 equiv of TBAF in DMF, followed by purification by RP-HPLC. Linker 117.3 described by Routledge gave 78% cleavage using either TBAF or CsF. The resin-bound acyl imidazole 117.4 was used to anchor and release amines and alcohol.…”

Section: Halogen Nucleophilesmentioning

confidence: 99%

Linkers and Cleavage Strategies in Solid-Phase Organic Synthesis and Combinatorial Chemistry

Guillier¹,

Orain²,

Bradley³

2000

Chem. Rev.

503

292

View full text Add to dashboard Cite

Section: Halogen Nucleophilesmentioning

confidence: 99%

Linkers and Cleavage Strategies in Solid-Phase Organic Synthesis and Combinatorial Chemistry

Guillier¹,

Orain²,

Bradley³

2000

Chem. Rev.

503

292

View full text Add to dashboard Cite

“…Aus Trialkylsilyl‐,73g, 77a–77e Dialkylarylsilyl‐77e und Dialkyloxysilyl‐Linkern77f (Tabelle 13, Nr. 5) wurden Alkohole erfolgreich durch Fluoridolyse abgespalten; diese Bedingungen wurden auch bei der Bildung von Benzylalkoholen aus dem komplexeren Silyl‐aktivierten Linker 46 verwendet 78 …”

Section: Bildung Von Alkoholen Und Thiolenunclassified

Utilization of BRCA1/2 genetic testing in the clinical setting

Lee

Bernhardt

Helzlsouer

2002

Cancer

View full text Add to dashboard Cite

Heutzutage findet sich nur selten eine Ausgabe einer wichtigen Chemiezeitschrift, die nicht mindestens einen Artikel über die Festphasensynthese enthält. Das überrascht kaum, denn dieses Verfahren verspricht das Ende mühsamer Aufarbeitungen und die leichtere Herstellung riesiger Substanzbibliotheken mit kombinatorischen Methoden. Die Festphasentechnik ist inzwischen nicht mehr nur für die Peptidsynthese interessant: Mittlerweile gelang die Herstellung und Isolierung von zahlreichen Substanzklassen durch Festphasensynthese. Dieser Aufsatz beschäftigt sich mit dem „Linker“, der Ankergruppe zwischen polymerem Träger und Zielmolekül. Am Ende einer Synthese besteht die Aufgabe des Linkers darin, ein Produkt vom Träger in die Lösung freizusetzen: Dies geschieht ausnahmslos durch eine chemische Veränderung des Produkts an der vorherigen Verknüpfungsstelle. Einige Linker sind offenbar „spurlos“. Aber was genau ist „Spurlosigkeit“? Vor zwanzig Jahren, als die Spaltung eines Linkers eine polare Carbonsäure als Überrest (Spur) am Träger hinterließ, war diese Vorstellung sehr attraktiv. Heute stehen dem Chemiker zahllose neue Linker zur Verfügung, die Produkte mit den meisten Hauptfunktionalitäten an der früheren Verknüpfungsstelle abspalten können, und wir wollen zeigen, dass der Begriff „spurlos“ zwar derzeit weit verbreitet, aber ohne Bedeutung ist. Stattdessen schlagen wir eine Neuordnung der Linker vor, die sich nach den bei der Spaltung frei werdenden funktionellen Gruppen richtet, und empfehlen eine Nomenklatur, um diese Einteilung zu untermauern. Wir hoffen, mit diesem Aufsatz auch Gebiete der Linkertechnik hervorzuheben, die weiterer Forschung bedürfen.

show abstract

“…The trialkylsilyl,73g, 77a–77e dialkylarylsilyl77e or dialkyloxysilyl77f linkers depicted in entry 5 of Table 13 have been used with success for the release of alcohols by fluoridolysis. These release conditions have also been employed in the formation of benzylic alcohols from the more complex silyl‐activated linker 46 78 …”

Section: Formation Of Alcohols and Thiolsmentioning

confidence: 99%

Effect of bond‐length alternation on the dipole hyperpolarizability of phenol blue

Neto

Canuto

2002

Int J of Quantum Chemistry

View full text Add to dashboard Cite

Phenol blue is a merocyanine dye that may exist in resonance between two extreme forms, a neutral keto form and a zwitterionic, charge-separated eno form. The keto form is stable in the gas phase, while the eno form can be stabilized by solvents. In this work, the bond-length alternation is used to monitor the change of the dipole hyperpolarizability of phenol blue continuously from the extreme eno to the other extreme keto forms. Intermediate structures were found to give the largest value for the first dipole hyperpolarizability. These values are compatible with the experimental results in different solvents and suggest that phenol blue undergoes structural changes in polar solvents.

show abstract

New fluoride-labile linkers for solid-phase organic synthesis

Cited by 25 publications

References 10 publications

Linkers and Cleavage Strategies in Solid-Phase Organic Synthesis and Combinatorial Chemistry

Linkers and Cleavage Strategies in Solid-Phase Organic Synthesis and Combinatorial Chemistry

Utilization of BRCA1/2 genetic testing in the clinical setting

Effect of bond‐length alternation on the dipole hyperpolarizability of phenol blue

Contact Info

Product

Resources

About