New Polyprenylated Phloroglucinol and Other Compounds Isolated from the Fruits of Clusia nemorosa (Clusiaceae)

Abstract

Clusia nemorosa has been widely used in folk medicine to treat various ailments, including headaches and inflammation. Investigation of the fruits of Clusia nemorosa (Clusiaceae) led to the isolation and characterization of a new phloroglucinol derivative, named 6S,8S,28S-nemorosic acid (1), together with seven known compounds: friedelin (2), β-sitosterol (3), stigmasterol (4), β-sitosterol glycoside (5), kaempferol (6), quercetin (7) and dimethyl citrate (8). The structures were determined by extensive 1D-and 2D-NMR, CD and MS spectroscopic analyses.

Chemical Composition of Fruits and Flowers from Clusia nemorosa G. Mey. (Clusiaceae)

“…Apresenta-se como árvore arbustiva comum na Região do Nordeste brasileiro exibindo flores brancas e frutos verdes. 3 Estudos anteriores levaram ao isolamento de benzofenonas poliisopreniladas, 4 derivados de floroglucinol, 5 esteroides, 5,6 terpenos 7 e flavonoides. 5 Estas substâncias são produzidas pelas plantas principalmente como mecanismo de defesa.…”

“…3 Estudos anteriores levaram ao isolamento de benzofenonas poliisopreniladas, 4 derivados de floroglucinol, 5 esteroides, 5,6 terpenos 7 e flavonoides. 5 Estas substâncias são produzidas pelas plantas principalmente como mecanismo de defesa. 5,7 As principais atividades biológicas relatadas para Clusia nemorosa são as atividades analgésica 8 e anti-inflamatória.…”

“…5 Estas substâncias são produzidas pelas plantas principalmente como mecanismo de defesa. 5,7 As principais atividades biológicas relatadas para Clusia nemorosa são as atividades analgésica 8 e anti-inflamatória. 9 O presente trabalho teve como objetivo analisar os constituintes químicos das flores e frutos de Clusia nemorosa.…”

“…A desreplicação dos compostos foi realizada com esta técnica devido a versatilidade, rapidez, alta sensibilidade e precisão dos dados. O trabalho é uma continuação dos estudos com a espécie Gomes, A. N. P. et al 5 e faz parte do estudo químico de flores visitadas por abelhas na região Nordeste do Brasil. A resina floral de Clusia nemorosa é utilizada pelas abelhas para a construção de seus ninhos, sendo as benzofenonas poliisopreniladas os principais componentes desta resina, uma classe de compostos biologicamente ativos.…”

Constituintes químicos e atividade antioxidante in vivo de flavonoides isolados de Clusia lanceolata (Clusiaceae)

“…Estudos realizados com este grupo de plantas levaram a caracterização de metabólitos especiais pertencentes a várias classes, tais como: benzofenonas, floroglucinóis, biflavonoides, bifenilas e xantonas. 1,[4][5][6][7] Entre as atividades relatadas para substâncias e/ou extratos obtidos de plantas deste gênero, destacam-se as propriedades anti-inflamatórias, antimicrobianas e antioxidantes. 5,6,8 Clusia lanceolata Cambess, popularmente conhecida como cebola-da-mata, é uma espécie endêmica nas restingas fluminenses, cujos extratos de folhas apresentaram atividade antioxidante in vitro.…”