No-Bond Resonance. The Competitive Bromination of Toluene and t-Butylbenzene

Berliner, Ernst; Bondhus, Frances J.

doi:10.1021/ja01215a065

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Heterolytic and Homolytic Aromatic Substitution1

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“…Fig. 2.-Conductivity data: curve 1, mono-m-f-butyltriphenylchloromethane: O Run 54, • run 55; curve 2, mono-^-l-butyltriphenylchloromethane: O run 33, © run34 …”

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Ionization Equilibria of Derivatives of Triphenylchloromethane in Liquid Sulfur Dioxide

Lichtin¹,

Bartlett²

1951

J. Am. Chem. Soc.

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“…Fig. 2.-Conductivity data: curve 1, mono-m-f-butyltriphenylchloromethane: O Run 54, • run 55; curve 2, mono-^-l-butyltriphenylchloromethane: O run 33, © run34 …”

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Ionization Equilibria of Derivatives of Triphenylchloromethane in Liquid Sulfur Dioxide

Lichtin¹,

Bartlett²

1951

J. Am. Chem. Soc.

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“…-C00C2H1 0.0026 0.0079 0.001 0.0037 (198) -F ---0.15 (21) -Cl 0.030 0.000 0.139 0.033 (21,246,247) -Br 0.037 0.000 0.106 0.030 (21,246,247) -I ---0.18 (21) -OH* ----10" -NO2* 0.24 X 10-s 2.75 X 10-6 0.03 X are available (32,60,182). Data for halogenation (16,17,18,28,29,61,62,90, 91, [223][224][225][226][227][228]243) and sulfonation (107,269,278,279) have been reported recently; e.g., for chlorination at ca. 25°C.…”

Section: Heterolytic and Homolytic Aromatic Substitutionmentioning

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Homolytic Aromatic Arylation

Augood¹,

Williams²

1957

Chem. Rev.

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Hyperkonjugation

Becker

1953

Angewandte Chemie

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Der Begriff d e r Hyperkonjugation, d e r 1939 vofi R . S . Mullikenl) z u r Deutung des Einflusses d e r Alkyl-Gruppen auf ungesattigte und arornatische Systerne eingefuhrt wurde, spielt seitdern in d e r angelsachsischen Literatur eine standig wachsende Rolle. Irn folgenden werden ein Uberblick uber die Entwicklung des Begriffes und die theoretische Deutung d e r Hyperkonjugation sowie Beispiele fur ihre Auswirkungen auf das physikalische und chernische Verhalten d e r Verbindungen gegeben.E s ist lange bekannt, d a 8 der Ersatz von Wasserstoffatomen in ungesattigten und aromatischen Verbindungen durch Alkyl-Gruppen, insbes. durch die Methyl-Gruppe, einen charakteristischen EinfluD auf eine Anzahl physikalischer Eigenschaften sowie auf das chemische Reaktionsvermogen der Verbindungen ausiibt. Urn zu einem theoretischen Verstandnis dieser, oft nicht sehr erheblichen Effekte zu gelangen, fiihrte Mullikenl) 1939 den Begriff der ,,Hyperkonjugation" ein. Da damit auch die Sonderstellung erklart werden kann, welche die CH,-Gruppe unter den Alkylsubstituenten vielfach einnimmt, hat sich die Hyperkonjugation in der angelsachsischen und franzosischen Literatur rasch eingebiirgert' 4).

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