Notiz zur Synthese von 1‐Aryl‐ und 1‐Alkyl‐2, 3‐dimethyl‐chinoxaliniumperchloraten

Abstract

Some 1‐substituted 2, 3‐dimethyl‐quinoxalinium‐perchlorates were synthesized by reaction of butane‐2, 3‐dion with N‐monosubstituted 1,2‐diamino‐benzenes in strongly acidic solution. 2, 3‐dimethyl‐4‐cyclohexyl‐pyrido[2,3‐b]pyraziniumperchlorate was obtained from an analogous reaction.

Ringschlüsse an Chinonylmethanfarbstoffen und analogen Merocyaninen. 6. Mitteilung. Über die Reaktivität des Cyclohexylrestes in 2‐Chlor‐3‐[(1‐cyclohexyl‐6‐fluor‐3‐methyl‐1H‐chinoxalin‐2‐yliden)methyl]‐1,4‐naphthochinon

“…C 53, 6 H 5,6 CI 9,9 F 5,3 N 7,8% (358.8) Gef. ,,533 ,,5,5 ,,9,s ,,5,l ,,7,9% Herslellung von phenazin-5(8H)-on (2a). Ein Gemisch von 200 ml H20/CH2C12 I : l , 5 g NaHC03, 1,14 g (5 mmol) 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon und 1,8 g (5 mmol) 9a wurde 4 Tage bei RT.…”

“…The structure of 4a was determined by its mass and 360-MHz-'H-NMR. spectra in connection with decoupling experiments.Chinonylmethanfarbstoffe der Struktur 1 (Schema 1) lassen sich durch intramolekulare Aldolkondensation zu Naphthophenazinonfarbstoffen 2 umsetzen, wobei steigende Raumerfullung der Substituenten R' und R2 die Ausbeuten an 2 zugunsten von Nebenprodukten sinken lasst [3] [4].Im Fall R'= C2H5 und R2= C1 oder Br wurden neben 2 die Ringschlussprodukte 3 nachgewiesen. Letztere werden zum Hauptprodukt, wenn der Ringschluss zu 2 durch ein stark saures Reaktionsmedium unterdruckt wird [5].…”

“…Chinonylmethanfarbstoffe der Struktur 1 (Schema 1) lassen sich durch intramolekulare Aldolkondensation zu Naphthophenazinonfarbstoffen 2 umsetzen, wobei steigende Raumerfullung der Substituenten R' und R2 die Ausbeuten an 2 zugunsten von Nebenprodukten sinken lasst [3] [4].…”

“…Letztere werden zum Hauptprodukt, wenn der Ringschluss zu 2 durch ein stark saures Reaktionsmedium unterdruckt wird [5].…”

Kreuzkonjugierte Cyanine und Merocyanine aus Salzen 1‐substituierter 2,3‐Dimethylchinoxaline. 1. Mitteilung. Über die Isolierung der Farbbasen nach spontaner Umwandlung und nach Oxydation der Reaktanten mit Kupfer(II)acetat oder Silberoxid

“…€in Gemisch von 0,59 g (1,76 mmol) 2,3-Dimethyl-l-phenylchinoxalinium-perchlorat (lh) [28], 0,41 g (1,75 mmol) 3-Methyl-2-methyliden-I-phenyl-1,2-dihydrochinoxalin (2h) und 0,54 g (2,97 mmol) Kupfer(1I)acetat wurde in 3 C34H30N4 (494,6) Ber. C 82,6 H 6,l N 1 1, 3% Gef.…”