Nucleophile und radikalische Aminoalkylierungen

Abstract

EinleitungDer Begriff ,,Aminoalkylierung" wird auch heute noch, 70 Jahre nach den ersten Arbeiten zu dieser Thematik [1]-[3], prektisch ausschlielilich zur Kennzeichnung der Munnich-Reaktion verwendet. So tragt zum Beispiel die bekannte Monographie iiber die Mannich-Reaktion von Hellmann und Opitz [4] den Titel ,,a-Aminoalkylierung". Diese Verallgemeinerung geht zweifellos auf den enormen Anwendungsbereich dieser Reaktion zuriick, der bereits in den Arbeit.en Carl Manndchs deutlich wurde [5], aus Ubersichtsarbeiten [4], [6]-[8] zu ersehen ist und auch heute noch Erweiterungen erfiihrt (vgl. 2.B. [9]). Der Mechanismus derMunnich-Reaktion ist gut bekannt [lo]. *C-I I 5 6 7Die Heaktionsfolge (4) + ( 5 ) konnte fur die Synthese der /?-Aminoalkohole 7 Bedenturlg gewinnen, wenn sich der Ablauf der einzelnen Teilschritte nach griindlicher Detailuntersuchung oko-nomisch gunstig gestalten liefie. Im vorliegenden Artikel wird ein Uberblick uber den Stand einer solchen Forschung anhand von Beispielen aus der Literatur und aus eigenen Arbeiten gegeben und der Wert der nucleophilen und der radikalischen Aminoalkylierung fur bestimmte Syntheseprobleme eingeschtitzt').