O presente estudo de natureza qualitativa apresenta trajetórias de vida de professores(as) que lecionam para adolescentes autores(as) de ato infracional, que estão em cumprimento de medida socioeducativa de internação na Fundação Centro de Atendimento Socioeducativo ao Adolescente – FCASA, instituição responsável pela execução socioeducativa em meio fechado no Estado de São Paulo, apontar como as experiências influenciam na constituição da identidade docente e reverberam no fazer docente e nos projetos de vida de adolescentes. O método empregado foi a História Oral de Vida de doze professores(as) que lecionam em três Centros de Internação. O método foi crucial para compreender como suas histórias, desafios e conquistas colaboram para que adolescentes trilhem caminhos, com a referência de alguém que passou por situações similares e abandonou a condição de ser oprimido social. O artigo apresenta alguns nós górdios da educação e emerge a condição de efetivação das políticas públicas, no trato aprofundado dos Direitos Humanos.