A obra de Paulo Freire tem nos inspirado e temos concentrado nossas pesquisas na investigação de possíveis relações entre temas presentes no seu legado e nossas concepções e práticas no que tange à Educação Matemática. Neste sentido, propomos, neste artigo de cunho teórico e pautado no paradigma qualitativo, a partir do entendimento de Freire sobre utopia, situações-limite, inédito-viável, educação bancária, diálogo, autonomia, investigação, práxis, inacabamento e formação permanente, abordar questões relacionadas à nossa visão de Educação Matemática, relacionando-a com a Modelagem, área na qual nossas pesquisas se dão. Dessa forma, pretendemos apresentar possíveis sinergias entre o legado freireano e a Modelagem, além de discutir as inspirações que a obra do autor pode trazer para ressignificá-la. Buscamos, com este artigo, vista a atualidade e urgência da obra de Paulo Freire, pontuar, além das suas contribuições para a Educação, questões particulares que favoreçam possíveis encaminhamentos práticos e teóricos em relação à Modelagem, e por consequência, a alguns aspectos da Educação Matemática.