Dans un contexte de transition numérique et de pénurie de main-d’œuvre en éducation, le personnel enseignant est demandeur d’outils innovants pour réaliser son travail et optimiser ses actions. C’est ce contexte qui a lancé un projet de codéveloppement d’outils numériques qui vise la prévention de l’incapacité de travail d’élèves en adaptation scolaire réalisant des stages en entreprise. La recherche-action porte une volonté d’innovation, soutenue d’une part par un processus de codéveloppement avec le personnel scolaire et, d’autre part, par la mobilisation d’une approche sensible au genre. L’article fait état du processus de codéveloppement, de l’innovation développée, de même que des obstacles qui sont apparus pendant le projet. Ces derniers se rapportent principalement à trois catégories : les compétences numériques du personnel enseignant et des élèves, la charge de travail et le soutien organisationnel influençant l’innovation numérique. Ces contraintes freinent la volonté d’innovation présente chez toutes les personnes participantes qui reconnaissent l’avantage des nouveaux outils et leur impact positif sur le travail. Les obstacles et dispositions seront présentés en perspective des facteurs systémiques qui les amplifient afin de réfléchir aux conditions nécessaires à l’innovation numérique en éducation.