One‐Pot Synthesis Using Supported Reagents System KSCN/SiO₂—RNH₃OAc/Al₂O₃: Synthesis of 2‐Aminothiazoles and N‐Allylthioureas.

Abstract

ureas. -(AOYAMA*, T.; MURATA, S.; ARAI, I.; ARAKI, N.; TAKIDO, T.; SUZUKI, Y.; KODOMARI, M.; Tetrahedron 62 (2006) 14, 3201-3213; Dep. Mater. Appl. Chem., Coll. Sci. Technol., Nihon Univ., Chiyoda, Tokyo 101, Japan; Eng.) -Jannicke 30-138

A Remarkably High-Speed Solution-Phase Combinatorial Synthesis of 2-Substituted-Amino-4-Aryl Thiazoles in Polar Solvents in the Absence of a Catalyst under Ambient Conditions and Study of Their Antimicrobial Activities

“…For phenacyl bromides with an electron-donating group such as methyl, the reactions took 180 sec instead of 30–40 sec affording the same excellent yields. In combinatorial synthesis of 2-aminothiazole in the solution-phase synthesis in a recent report, the authors have reported the time for reaction to be 5h at 70°C in anhydrous DMF as solvent [25]. The solution-phase synthesis libraries that can be proposed by our protocol is much improved with significantly smaller reaction periods (30–180 sec) and important for HTS due to the remarkably rapid reaction periods (30 sec at 30°C as compared to 5 h at 70°C in the previous report).…”

SYNTHESIS AND HETEROCYCLIZATION OF FUNCTIONALIZED Α-Thiocyanothcarbonyl COMPOUNDS

“…К такого рода реагентам относятся тиоционатокарбонильные соединения, которые в последнее время широко применяются в синтезе гетероциклических соединений, среди которых встречаются вещества с ярко выраженными биологическими свойствами. Наиболее общий метод синтеза алкил-и арилтиоцианатов состоит во взаимодействии соответствующих галогенидов, сульфатов или сульфанатов с тиоцианатами щелочных металлов [1][2][3][4][5][6][7][8][9][10][11][12][13]. Несмотря на относительно хорошие выходы в этих реакциях (65-85%), основной продукт реакции часто бывает загрязнен изомерным изотиоцианатом, особенно в тех случаях, когда реакция протекает по механизму SN1.…”