Optical Rotatory Dispersion Studies. LXXIII. Anomalous Rotatory Dispersion Curves Associated with Acylthioureas. Application to Stereochemical Studies of alpha-Substituted Carboxylic Acids.

Optisch aktives Hexobarbital (Ia), Methylphenobarbital (Ib) und N-Methyleudan (Ic) wurden ohne Angriff am Chiralitatszentrum zu den Tropasaurederivaten V abgebaut. (+)-a-Methyltropasaure [(+)Vc] ergibt beim Curtius-Abbau R( -)-2-Amino-2-phenylpropanol[R(-)VIIIc]. Hieraus wird f & (+)-N-Methyleudan S-Konfiguration abgeleitet. Dadurch ist auch die Konfiguration der chiralen Abbauprodukte IIc, IIIc, IVc und Vc geklart. Degradation of Some Asymmetric N-Methylbarbiturates Optically active Hexobarbital (Ia), Methylphenobarbital (Ib) and N-Methyleudan (Ic) were degraded t o the tropic acid derivatives V without attack at the asymmetric center. (+)+Methyltropic acid [(+) -Vc] by Curtius-degradation yields R(-)-2-amino-2-phenyl-propanoI [R(-)-VIIIc]. Therefore (+)-N-Methyleudan has S-configuration and the configurations of the asymmetric degradation products IIc, IIIc, IVc and Vc are known too.Zur Bestimmung der absoluten Konfiguration der in unserem Arbeitskreis hergestellten optischen Antipoden von Hexobarbital') 3, (Ia), Methylphen~barbital~) (Ib), N-Methyleudan') (Ic) und N-Methylcyclobarbita16) (Id) wurden Messungen der optischen Rotationsdispersion und des Zirkulardichroismus der Barbitursaurederivate selbst und von Abbauprodukten vorgenommen'). Im folgenden wird der Abbau von Ia, Ib und Ic geschildert, der mit dem Ziel durchgefuhrt wurde, auf chemischem Wege Hinweise auf die Konfiguration der drei Barbiturate zu erhalten. Nach dem Freudenbergschen Verschiebungssatz sollten die drei Verbindungen gleiche Konfiguration 1 8.

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Circulardichroismus und Konfiguration von sekundären Alkoholen

Auterhoff

Weng

1972

Archiv der Pharmazie

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Es wurde untersucht, welche Xanthogenderivate sich von optisch aktiven sekundären Alkoholen gut darstellen lassen und gleichzeitig zur Messung des Circulardichroismus am besten eignen. Dabei wurde gefunden, daß unter Berücksichtigung beider Kriterien Dixanthogenate am günstigsten sind. Als Modellsubstanzen wurden (−)‐Menthol und (−)‐Borneol (beide am C‐Atom der sekundären Alkoholgruppe R‐konfiguriert) sowie (+)‐Pentanol‐(2) und (+)‐4‐Methylpentanol‐(2) (beide am C‐Atom der sekundären Alkoholgruppe S‐konfiguriert) eingesetzt. Die Dixanthogenate der beiden Terpenalkohole gaben einen positiven Cotton‐Effekt, die der offenkettigen Alkohole einen negativen.

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Optical Rotatory Dispersion Studies. LXXIII. Anomalous Rotatory Dispersion Curves Associated with Acylthioureas. Application to Stereochemical Studies of alpha-Substituted Carboxylic Acids.

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Recent Applications of Optical Rotatory Dispersion and Optical Circular Dichroism in Organic Chemistry

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Abbau einiger chiraler N‐Methylbarbiturate 9.Mitt.: Barbitursäurederivate; die absolute Konfiguration von N‐Methyleudan

Circulardichroismus und Konfiguration von sekundären Alkoholen

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