Organoboron compounds—XVIII Alkylbromoboranes and relative disproportionation tendencies of alkylhaloboranes

McCusker, Patrick A.; Bright, John H.

doi:10.1016/0022-1902(66)80115-x

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Borverbindungen, XVI¹⁾ Halogen‐organoborane durch katalytische Komproportionierung von Trihalogenboranen und Organoboranen

Köster¹,

Grassberger²

1968

Justus Liebigs Ann. Chem.

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Halogen-organoborane RBXz und RpBX lassen sich durch Komproportionierung von Trihalogenboranen BX3 (X = F, C1, Br) mit Organoboranen BR3 (R = Alkyl, Aryl) in Gegenwart von Borhydriden rasch und meist in hoher Ausbeute darstellen. Trifluorboran wird als Atherat eingesetzt. Aus Bor-Heterocyclen erhalt man mit Trichlor-und Tribromboran die am Bor halogenierten heterocyclischen Verbindungen. Trifluorboran und Bor-Heterocyclen liefern hingegen Assoziate von Fluororganoboranen mit Trifluorboran. -Jod-dialkylborane sind aus Alkyldiboranen und Jod leicht zuganglich.-~ Eine der wichtigsten Darstellungsmethoden von Halogen-organoboranen 2) ist die Komproportionierung von Triorganylboranen mit Trihalogenboranen. Im Gegensatz zu den Borsaureestern oder Aminoboranen reagieren reine Trialkyl-bzw. Triarylborane allerdings erst beim Erhitzen auf relativ hohe Temperaturen3-12). Dabei konnen zusatzliche Veranderungen, wie z. B. Wanderung des Bors, an den Alkylresten eintretens). In Gegenwart von BH-Verbindungen, diewie schon aus der

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Borverbindungen, XVI¹⁾ Halogen‐organoborane durch katalytische Komproportionierung von Trihalogenboranen und Organoboranen

Köster¹,

Grassberger²

1968

Justus Liebigs Ann. Chem.

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Boron‐Nitrogen Compounds 83 [1]. Experimental and Theoretical Studies on Monomeric Iminoboranes

Emerick

Nahm

Niedenzu

et al. 1980

Zeitschrift anorg allge chemie

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Nuclear magnetic resonance and vibrational spectroscopic data support the existence of liner CNB skeleton in monomeric iminoboranes of the type R2CNBR 2′. This allene‐like arrangement of the central moiety of the compounds does not seem to enhance the NB bond strength by interaction of this bond with the vicinal CN bond. Rather, in the case of R′ being a hydrocarbon group, the nature of the NB bond is similar to that found in (monoamino) diorganyl‐boranes, R2NBr 2′. Similarly, (CF3)2CNB[N(CH3)2]2 may ve viewed as a trisaminoborane. However, the rigid CNBN2 unit makes this compound colored and the electronic structure of the species was studied; theoretical and experimental data are in good agreement.

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Synthese und Struktur hochfunktionalisierter 2, 3‐Dihydro‐1H‐1, 3, 2‐diazaborole

Weber

Rausch

Stammler

et al. 2004

Zeitschrift anorg allge chemie

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Eine Reihe von 2, 3‐Dihydro‐1H‐1, 3, 2‐diazaborolen wurde auf verschiedenen Wegen hergestellt. 1, 3‐Di‐tert‐butyl‐2‐trimethylsilylmethyl‐1H‐1, 3, 2‐diazaborol (7), 2‐Isobutyl‐1, 3‐bis(1‐cyclohexylethyl)‐1H‐1, 3, 2‐diazaborol (8), 1, 3‐Bis(1‐cyclohexylethyl)‐2‐trimethylsilylmethyl‐1H‐1, 3, 2‐diazaborol (9) 1, 3‐Bis(1‐me‐thyl‐1‐phenyl‐propyl)‐2‐trimethylsilylmethyl‐1H‐1, 3, 2‐diazaborol (10) und 2‐Brom‐1, 3‐bis(1‐methyl‐1‐phenyl‐propyl)‐1H‐1, 3, 2‐diazaborol (11) entstehen durch Reaktion der entsprechenden 1, 4‐Diazabutadiene mit den Boranen Me3SiCH2BBr2, iBuBBr2 bzw. BBr3 und die nachfolgende Reduktion der resultierenden Boroliumsalze $\rm [R^{1}\overline{N=CH-CH=N(R^{1})B}R^{2}Br]Br$ [R1 = tBu, Me(cHex)CH, [Me(Et)Ph]C; R2 = Me3SiCH2, iBu, Br] mit Natriumamalgam. Reaktion der 2‐Brom‐1, 3, 2‐diazaborole 11 und 12 mit Silbercyanid liefert die 2‐Cyano‐1, 3, 2‐diazaborole 13 und 14. Die Alkylierung von 12 mit Isobutyllithium stellt eine Alternativsynthese für Verbindung 8 dar, während äquimolare Mengen 13 mit Isobutyllithium zur Bildung von 15 führen. Die neuen Verbindungen wurden durch Elementaranalysen sowie 1H‐, 13C‐, 11B‐NMR‐, IR‐ und Massenspektren charakterisiert. Die Molekülstrukturen der Verbindungen 7 und meso‐10 wurden durch Röntgenbeugung ermittelt.

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Organoboron compounds—XVIII Alkylbromoboranes and relative disproportionation tendencies of alkylhaloboranes

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Borverbindungen, XVI¹⁾ Halogen‐organoborane durch katalytische Komproportionierung von Trihalogenboranen und Organoboranen

Borverbindungen, XVI¹⁾ Halogen‐organoborane durch katalytische Komproportionierung von Trihalogenboranen und Organoboranen

Boron‐Nitrogen Compounds 83 [1]. Experimental and Theoretical Studies on Monomeric Iminoboranes

Synthese und Struktur hochfunktionalisierter 2, 3‐Dihydro‐1H‐1, 3, 2‐diazaborole

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Borverbindungen, XVI1) Halogen‐organoborane durch katalytische Komproportionierung von Trihalogenboranen und Organoboranen

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