Orthorhombic form of thiopurinol: 1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-thione

Singh, Pradhumn; Pedersen, L. G.

doi:10.1107/s0108270192013453

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“…Les deux polymorphes de la tisopurine base ont e te obtenus par recristallisations successives dans le N,N-dime thylformamide (DMF) pour la forme monoclinique (forme I)2 et dans le me lange DMFÈpropan-2-ol (80 : 20) pour la forme orthorhombique (forme II). 3 La tisopurine base sous sa forme deuterie e (TD) a`e te obtenue a`partir dÏune solution de sature e en tiso-D 2 O purine base (forme commerciale, monoclinique ou orthorhombique) et chau †e e a`reÑux pendant 2 h.10 La deute riation de la tisopurine en N-1 et N-9 a e te suivie, sur les spectres infrarouge, simultane ment par la diminution dÏintensite des bandes du massif centre vers 2850 cm~1 attribue aux modes de valence lNH et par lÏapparition du massif centre vers 2200 cm~1 attribue aux modes lND.…”

Section: Partie Experimentale Produitsunclassified

Analyses structurales et spectrales comparées du 5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-thione (tisopurine) et de sa forme protonée, le chlorure de 4-thioxo-2,5H,7H+-pyrazolo[3,4-d]pyrimidinium à l’état cristallin

Perez-Ruiz

Delarbre

Maury

et al. 1998

J. Raman Spectrosc.

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The molecular structure of the protonated form of tisopurine, 4‐thioxo‐2,5H,7H+‐pyrazolo[3,4‐d]pyrimidinium chloride, C5H5N4SCl (TPH+Cl‐), was determined by x‐ray diffraction methods. The crystals are monoclinic, space group P21/a, with a=7.332(5), b=10.911(9) and c=9.423(8) Å, β=104.99(6)°, V=728(2) Å3 and Z=4. The structure was refined to R=0.043. TPH+Cl‐ was found to be in the thione form with hydrogen atoms bonded to the N‐1, N‐3 and N‐8 atoms. A comparison between tisopurine base in the monoclinic form (form I) and the chloride (TPH+Cl‐) is proposed. The Raman and infrared spectra of the crystalline powders of the tisopurine bases [monoclinic (form I) and orthorhombic (form II)] and deuterated (TD) and chloride (TPH+Cl‐) forms were investigated from 4600 to 20 cm‐1. The two polymorphic base forms of the tisopurine were identified by spectral analysis. The assignments of the fundamental vibrations involved in intermolecular H‐bonds as N—H(D)···N and N+—H(D)···Cl‐ are discussed. © 1998 John Wiley & Sons, Ltd. La structure moléculaire de la forme protonée de la tisopurine, le chlorure de 4‐thioxo‐2,5H,7H+‐pyrazolo[3,4‐d]pyrimidinium, C5H5N4SCl (TPH+Cl‐), a été déterminée par diffraction des rayons X. Les cristaux appartiennent au groupe d’espace monoclinique P21/a, avec a=7.332(5), b=10.911(9) et c=9.423(8) Å, β=104.99(6)°, V=728(2) Å3 et Z=4. La structure à été affinée jusqu’à un facteur R=0.043. Le TPH+Cl‐ se trouve sous la forme thione avec les atomes d’hydrogène liés aux atomes N‐1, N‐3 et N‐8. Une comparaison entre la tisopurine base, sous sa forme monoclinique (forme I), et son chlorure (TPH+Cl‐), est proposée. Les spectres Raman et infrarouge des poudres cristallines de la tisopurine sous ses formes bases [monoclinique (forme I) et orthorhombique (forme II)] deuteriée (TD) et chlorure (TPH+Cl‐) ont été analysés de 4600 à 20 cm‐1. Les deux formes polymorphes de la tisopurine base ont été identifiées par l’analyse spectrale. L’attribution des principaux modes de vibration impliqués dans les liaisons hydrogène intermoléculaires de type N—H(D)···N et N+—H(D)···Cl‐ est discutée. © 1998 John Wiley & Sons, Ltd.

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Section: Partie Experimentale Produitsunclassified