Oxazepam

Shearer, Charles M.; Pilla, Caesar R.

doi:10.1016/s0099-5428(08)60075-1

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“…Pinacolumlagerung') [1,2,1]-bzw. [ 1,2,3]-Eliminier~ngen~) unterscheiden, und aus 1,3-Dihydroxyaceton entsteht Methylgly~xal~) durch [ 1,2,4]-Eliminierung2) von Wasser. Noch kompliziertere Reaktionstypen sind von a-Hydroxysaureamiden zu erwarten.…”

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Quantitative [1,3,2,3]‐Eliminierung von Wasser aus Oxazepam

Kaupp

Knichala

1985

Chem. Ber.

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Das 1,4-Benzodiazepin-Derivat 1 (Oxazepam) spaltet bei 150 "C Wasser ab und bildet quantitativ den Chinazolin-Aldehyd 2. Die Reaktion wird als [1,3,2,3]-Eliminierung klassifiziert und mechanistisch gedeutet. Deuterierungsversuche belegen, dal3 das an C-3 gebundene H von 1 in der Formylgruppe von 2 erscheint. Das 0-Acetyl-Derivat 3 des Alkohols 1 zersetzt sich unselektiv erst bei hoherer Temperatur, ohne dal3 der Aldehyd 2 nachgewiesen werden kann. Quantitative [1,3,2,3]-Elimination of Water from OxazepamUpon heating to 15O"C, the 1,4-benzodiazepine derivative 1 (oxazepam) eliminates water to form the quinazolinecarbaldehyde 2 quantitatively. This reaction is termed a [I ,3,2,3]-elimination and is discussed mechanistically. Deuterium labelling experiments establish the appearance of the hydrogen, which had been bond to C-3 in 1, in the carbaldehyde group of 2. The 0-acetyl derivative 3 of the alcohol 1 is decomposed unselectively at higher temperatures, with no 2 being detectable.Dehydratisierungen verlaufen haufig mit Umlagerungen. So lassen sich bei den saurekatalysierten Wasserabspaltungen aus Alkoholen mit Wagner-Meerwein-Umlagerungen und bei der sog. Pinacolumlagerung') [1,2,1]-bzw.

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