Oxidation of Pyridine Bases to Pyridine Carboxylic Acids with Dilute Nitric Acid at High Temperature and Pressure.

Die Vorstellung, daR bei der Biosynthese von Alkaloiden mit Indolo-oder Benzochinolizin-Gerust, ausgehend von Tryptamin oder Dopamin, Acetat-Einheiten statt einer bis dahin angenommenen zweiten Aminosiiure') zum Aufbau der bekannten Cy-(Clo)-Einheit dienen konnten. haben wir in Modellversuchen durch Umsetzung jener Basen rnit Acetylacetaldehyd (als Acetal oder Enolether) zu priifen versucht". Inzwischen ist bekannt geworden, daI3 jene Einheit in den meisten untersuchten Fallen mevalonoiden (isoprenoiden) und nicht polyketidartigen Ursprungs ist 'I. Trotzdem fuhren Versuche mit der von uns gewahlten quasi-physiologischen Baugruppe bemerkenswert nahe an bekannte Alkaloid-Strukturen heran, so daR der Verdacht, daI3 die Natur bei den (biogenetisch weniger untersuchten) nichtisoprenoiden Indolalkaloiden auch einen auf zwei AcetatEinheiten verkiirzten Diketid-Baustein verwenden konnte, weiterbesteht. So ist z. B. die Biosynthese des nicht-isoprenoiden Tryptophan-Alkaloids Vincarpin" (1) aus unserer nachstehend naher beschriebenen Verbindung 2 a leicht vorstellbar, insbesondere, wenn man beriicksichtigt, daI3 die Ausbildung eines aromatischen Ringes D dem von Polyketiden her bekannten RingschluB entsprechen wiirde'",''.Zumindest ist der von uns gewahlte C4-Baustein fur Invitro-Synthesen besonders geeignet, da er rnit Tryptamin oder 3,4-Dihydroxyphenethylamin in einer Eintopfreaktion iiber die 0-Carbolin-bzw. Isochinolin-Stufe hinaus zum Chinolizidin-Geriist fuhrt, das zusiitzlich noch zwei im Sinne von Alkaloidstrukturen richtig positionierte Seitenketten trbgt. Dies ist bemerkcnswert, weil bei den giingigen Synthesen einschlagiger Alkaloide (etwa der Hetero-oder SecoYohimban-Reihe) die Ringe C und D in getrennten Operationen geschlossen werden ' ' .

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Oxidation of Pyridine Bases to Pyridine Carboxylic Acids with Dilute Nitric Acid at High Temperature and Pressure.

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