Palladium-catalyzed arylation of ferrocene derivatives: a convenient high yield route to 1,1′-bis(halophenyl)ferrocenes

Knapp, Ralf; Rehahn, Matthias

doi:10.1016/0022-328x(93)83196-3

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“…[21,22] The details are given in the experimental section and are summarized in Equations (1) to (7) in Scheme 1. The Suzuki couplings proceed in moderate to good yields.…”

Section: Synthesismentioning

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Protonmotive Force: Development of Electrostatic Drivers for Synthetic Molecular Motors

Crowley

Steele

Bosnich

2006

Chemistry A European J

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Ferrocene has been investigated as a platform for developing protonmotive electrostatic drivers for molecular motors. When two 3-pyridine groups are substituted to the (rapidly rotating) cyclopentadienyl (Cp) rings of ferrocene, one on each Cp, it is shown that the (Cp) eclipsed, pi-stacked rotameric conformation is preferred both in solution and in the solid state. Upon quaternization of both of the pyridines substituents, either by protonation or by alkylation, it is shown that the preferred rotameric conformation is one where the pyridinium groups are rotated away from the fully pi-stacked conformation. Electrostatic calculations indicate that the rotation is caused by the electrostatic repulsion between the charges. Consistently, when the pi-stacking energy is increased pi-stacked population increases, and conversely when the electrostatic repulsion is increased pi-stacked population is decreased. This work serves to provide an approximate estimate of the amount of torque that the electrostatically driven ferrocene platform can generate when incorporated into a molecular motor. The overall conclusion is that the electrostatic interaction energy between dicationic ferrocene dipyridyl systems is similar to the pi-stacking interaction energy and, consequently, at least tricationic systems are required to fully uncouple the pi-stacked pyridine substituents.

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“…[21,22] The details are given in the experimental section and are summarized in Equations (1) to (7) in Scheme 1. The Suzuki couplings proceed in moderate to good yields.…”

Section: Synthesismentioning

confidence: 99%

“…Celite is J. T. Baker Celite 503. Ferrocene-1,1'-diboronic acid, [21] 5-bromo-2,2'-bipyridine [29] were prepared by literature methods. Ferroceneboronic acid, [30] graphite, and hexafluoroantimonic acid hexahydrate (HSbF 6 ·6 H 2 O) were obtained from the Aldrich Chemical Co. and used as received.…”

mentioning

confidence: 99%

Protonmotive Force: Development of Electrostatic Drivers for Synthetic Molecular Motors

Crowley

Steele

Bosnich

2006

Chemistry A European J

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“…of iodoferrocene (Imrie et al, 2003) with arylboronic (Tsukazaki et al, 1996) and organotin compounds (Lin et al, 1995). Alternative cross-coupling reagents include aryl halides with tin (Guillaneux & Kagan, 1995), zinc (Foxman & Rosenblum, 1993) and ferrocenylboronic acids (Knapp & Rehahn, 1993). In this paper we report the synthesis of 4-hydroxyphenylferrocene using 4-aminophenol which was obtained via diazonium reaction.…”

Section: S1 Commentmentioning

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“…For related structures, see: Imrie et al (2003); Nyamori & Bala (2008a,b). For related syntheses, see: Guillaneux & Kagan (1995) ;Foxman & Rosenblum (1993); Tsukazaki et al (1996); Lin et al (1995); Knapp & Rehahn, (1993).…”

Section: Related Literaturementioning

confidence: 99%

4-Ferrocenylphenol

Nyamori¹,

Bala²

2008

Acta Cryst E

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Key indicators: single-crystal X-ray study; T = 173 K; mean (C-C) = 0.003 Å; R factor = 0.033; wR factor = 0.084; data-to-parameter ratio = 18.5.The title compound, [Fe(C 5 H 5 )(C 11 H 9 O)], is of interest as a precursor to the synthesis of cheap ferrocene-based liquid crystals. The -OH substituent only results in weak C-HÁ Á ÁO weak interactions between one of cyclopentadienyl (Cp) ring H atoms and the O atom of a neighbouring molecule with a distance of 3.308 (3) Å between the donor and acceptor atoms. The interplanar angle between the Cp and benzene rings is 13.0 (4). There are also weak O-HÁ Á Á and C-HÁ Á Á interactions involving the unsubstituted Cp and the benzene ring, respectively. Related literature

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“…Em reações de Friedel-Crafts, por exemplo, sua reatividade pode alcançar 10 6 vezes a reatividade do benzeno [7] . Assim, inúmeros derivados podem ser preparados a partir do ferroceno, de modo a construir estruturas diversas com o emprego deste metaloceno (Figura 1) [8][9][10][11][12][13] . Entre as diversas classes de polímeros conjugados, a família dos poli(arilenovinileno)s (PAVs) [14] (Figura 2), cujo representante mais conhecido é o poli(p-fenilenovinileno) (1,1'-ferrocenilenovinileno Resumo: Com base nas grandes modificações das propriedades de materiais poliméricos resultantes da inclusão de unidades organometálicas, descrevem-se neste trabalho a síntese e a caracterização de um polímero organometálico conjugado com estrutura semelhante à de poli(p-fenilenovinileno) (PPV), o qual apresenta grupos 1,1'-ferrocenileno no lugar de 1,4-fenileno em sua cadeia principal.…”

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Síntese de poli(1,1'-ferrocenilenovinileno) via acoplamento de McMurry

Gonçalves

Kawano²,

Gruber

2008

Polímeros

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dispositivos eletroluminescentes [15] e, mais recentemente, com células solares [16] , transistores magnéticos [17][18][19] e narizes eletrônicos [20][21][22] . A combinação da eletroafinidade dos metais de transição com as propriedades eletrônicas dos polímeros conjugados é uma estratégia atrativa para gerar polímeros híbridos, combinando propriedades físicas, eletrônicas e magnéticas propícias para diversas aplicações. A delocalização eletrô-nica ao longo da cadeia polimérica pode, aumentar a comunicação entre os centros metálicos, permitindo um ajuste fino das propriedades magnéticas e espectroscópicas para aplicações específicas [23,24] . Usualmente, polímeros condutores contendo ferroceno na cadeia principal apresentam interessantes propriedades semicondutoras [25] e magnéticas [26] , além de foto-atividade [27] , desta forma é possível a obtenção de materiais nanoestruturados e nanoorganizados, com sí-tios redox ativos e características interessantes para aplicações em dispositivos ópticos, fotônicos e magnéticos [28,29] . Neste artigo, apresentam-se a síntese em uma úni-ca etapa, via reação de McMurry, e a caracterização de poli(1,1'-ferrocenilenovinileno) (1) (PFV), polímero análo-go ao PPV, que possui grupos 1,1'-ferrocenileno incorporados à sua cadeia principal (Figura 2). Cabe ressaltar que este polímero já foi descrito uma única vez na literatura [30] , IntroduçãoAtualmente, o interesse por polímeros conjugados organometálicos tem aumentado consideravelmente. Isso se deve sobretudo à diversidade de aplicações possíveis: em dispositivos fotovoltaicos [1] , diodos emissores de luz [2] , ímãs moleculares [3] , sensores de gases [4] , entre outras. Segundo a literatura, a incorporação de metalocenos a polímeros conjugados altera expressivamente a estrutura eletrônica destes [5] . Com 18 elétrons na camada de valência, o ferroceno é o membro mais estável da série dos metalocenos [6] , não sofrendo modificações por exposição à umidade ou ao ar. Pode ser oxidado reversivelmente por via eletroquímica ou pela ação de oxidantes fracos. O ferroceno pode ser considerado um areno rico em elétrons, possuindo reatividade mais acentuada do que a do benzeno. Em reações de Friedel-Crafts, por exemplo, sua reatividade pode alcançar 10 6 vezes a reatividade do benzeno [7] . Assim, inúmeros derivados podem ser preparados a partir do ferroceno, de modo a construir estruturas diversas com o emprego deste metaloceno (Figura 1) [8][9][10][11][12][13] . Entre as diversas classes de polímeros conjugados, a família dos poli(arilenovinileno)s (PAVs) [14] (Figura 2), cujo representante mais conhecido é o poli(p-fenilenovinileno) (1,1'-ferrocenilenovinileno Resumo: Com base nas grandes modificações das propriedades de materiais poliméricos resultantes da inclusão de unidades organometálicas, descrevem-se neste trabalho a síntese e a caracterização de um polímero organometálico conjugado com estrutura semelhante à de poli(p-fenilenovinileno) (PPV), o qual apresenta grupos 1,1'-ferrocenileno no lugar de 1,4-fenileno em sua cad...

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Palladium-catalyzed arylation of ferrocene derivatives: a convenient high yield route to 1,1′-bis(halophenyl)ferrocenes

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