Penelitian ini mengeksplorasi konsep kepemimpinan kewirausahaan berbasis pesantren sebagai solusi untuk mengatasi tantangan pembiayaan pendidikan. Menggunakan pendekatan kualitatif studi kasus di Pesantren Nurul Jadid, penelitian ini menyoroti strategi pemimpin dalam mencapai kemandirian finansial melalui kegiatan wirausaha. Pengumpulan data dilakukan melalui observasi partisipatif, wawancara mendalam, dan analisis dokumen. Pemilihan dan pengelolaan sumber daya manusia, keuangan, material, dan mesin diidentifikasi sebagai faktor kunci dalam mendukung keberlanjutan program. Hasil penelitian memberikan wawasan mendalam tentang fleksibilitas strategis lembaga pendidikan Islam dalam menghadapi dinamika zaman modern melalui pendekatan kewirausahaan.