Kemampuan matematis yang harus ditingkatkan oleh siswa dalam pelajaran matematika yang terdapat dalam tujuan pembelajaran matematika, salah satunya meningkatkan kemampuan representasi matematis siswa. Kemampuan representasi matematis merupakan kunci keterampilan komunikasi matematis. Tujuan penelitian ini adalah untuk mengetahui dan menelaah apakah peningkatan kemampuan representasi matematis siswa melalui pendekatan Contextual Teaching and Learning (CTL) lebih baik daripada yang menggunakan pembelajaran konvensional, serta untuk mengetahui dan menelaah bagaimana sikap siswa terhadap pembelajaran melalui pendekatan Contextual Teaching and Learning (CTL). Penelitian ini menggunakan metode nonequivalent control group design dengan pengambilan sampel menggunakan teknik nonprobability sampling dan teknik penarikan sampelnya menggunakan purposive sampling/ judgmental sampling. Subjek dalam penelitian ini adalah 75 peserta didik SMA Negeri 1 Ciranjang Kelas X MIPA sebagai sampelnya. Instrumen yang digunakan dalam penelitian adalah instrumen tes untuk mengukur kemampuan representasi matematis siswa menggunakan soal uraian dan instrumen non tes berupa skala sikap menggunakan angket. Berdasarkan uji perbedaan dua rata-rata indeks gain diperoleh kesimpulan peningkatan kemampuan representasi matematis siswa melalui pendekatan Contextual Teaching and Learning (CTL) lebih baik dari pada yang menggunakan pembelajaran konvensional. Hasil skala sikap ditemukan bahwa pada umumnya siswa bersikap positif terhadap pelajaran matematika dengan menggunakan pendekatan Contextual Teaching and Learning (CTL).