Phosphorus-Nitrogen Compounds XVIII: Hydrazides and Thiosemicarbazides

Crystal and Molecular Structures of New Chromone Derivatives as Empirical Evidence of Intramolecular Proton Transfer Reaction; Ab Initio Studies on Intramolecular H-Bonds in Enaminones

“…Chromone analogues are widely known for their various biological activities and pharmacological properties. − On the other side, phosphoroamides and phosphorohydrazides were found to exhibit anticancer activity − by alkylating nucleophilic centers of nucleobases and amino acids. Modification of a phosphorohydrazide molecule containing a heterocyclic system gives the possibility of designing and synthesizing novel compounds of interesting properties.…”

N-Methylsubstituierte Hydrazinderivate der Phosphorsäure aus Phenoxy-phosphoryl-dichlorid und aus Phenoxy-thiophosphoryl-dichlorid / N-Methyl Substituted Hydrazine Derivatives of Phosphoric Acid from Phenoxy-phosphoryl-dichloride and from Phenoxy-thiophosphoryl-dichloride

“…Methylsubstituierte Dihydrazido Verbindungen des Phosphors sind seit längerer Zeit bekannt [1][2][3][4][5][6][7][8][9][10][11][12]. Derartige Substanzen gewinnen neben anderen Phosphor-Hydrazin-Verbindungen zunehmend an Bedeutung; einige zeigten bakterizide und fungizide Eigenschaften oder wurden auf anticarcinogene Wirkung untersucht [1,7]**.…”

“…Derartige Substanzen gewinnen neben anderen Phosphor-Hydrazin-Verbindungen zunehmend an Bedeutung; einige zeigten bakterizide und fungizide Eigenschaften oder wurden auf anticarcinogene Wirkung untersucht [1,7]**. Einige methylsubstituierte Phosphordihydrazide können verwendet werden als Stabilisatoren für Polyurethane [8], hauptsächlich wurden sie aber dargestellt als Ausgangssubstanzen für die Synthese von Heterocyclen, insbesondere anorganischen Heterocyclen [9][10][11][12], Speziell aus der Reihe der von der Thiophosphorsäure abzuleitenden methylsubstituierten Dihydrazide [1,2,8,[9][10][11] [10].…”

“…Es konnten nur geringe Mengen an 3 a, verunreinigt mit Zersetzungsprodukten, zurückgewonnen werden; das andere Isomere zersetzte sich hierbei völlig. Zu ähnlichen Ergebnissen hatte auch die säulenchromatographische Trennung von 1-Methylhydrazido-und 2-Methylhydrazido-phosphorsäure-diphenylester geführt [7].…”

Phosphorhydrazones as Useful Building Blocks for Special Architectures: Macrocycles and Dendrimers

“…Methylhydrazine was used later for the synthesis of phosphorhydrazides, but problems were experienced, such as the difficulty to isolate the product of reaction between Ph 2 PCl and HNMeNH 2 , or the presence of two regioisomers in the reaction of (PhO) 2 P(O) Cl with HNMeNH 2 , corresponding to the reaction of either the HNMe or the NH 2 side of methylhydrazine . The first successful use of methylhydrazine in phosphorus chemistry was proposed by one of us, with the synthesis of four phosphodihydrazides of type RP(X)(NMeNH 2 ) 2 , with R = Ph, NMe 2 for X = O, and R = PhO, NMe 2 for X = S .…”