Esta dissertação relaciona literatura e sociedade a partir de uma perspectiva sociológica. O objetivo foi estudar a ironia presente no romance Triste fim de Policarpo Quaresma, do autor Lima Barreto. Partiu-se da ideia de que a ironia foi mobilizada por este autor para compor a forma literária da obra e cifrar o processo de modernização da sociedade brasileira de fins do século XIX e começo do XX. O início da pesquisa foi feito pela leitura interna deste romance. Constatou-se que a forma literária irônica expressa uma relação ambígua entre as ideias em prol de uma sociedade mais justa e a realidade concreta, que negava tais ideias. A partir deste dado interno, procurou-se entender os elementos externos à obra: o autor e o processo social por ele captado (consolidação da Primeira república brasileira). Por isto, objetivou-se, em dois momentos diferentes, investigar qual o significado desta ambiguidade tanto para o processo social em questão, como para a vida de Lima Barreto. Referente ao processo social percebe-se que as transformações do Brasil ao longo do século XIX, que desaguam no fim da escravidão e no advento da República, não acompanham efetivamente os ideais de liberdade e igualdade, que traziam a possibilidade de ampliação da cidadania, perpetuando, assim, antigas formas de hierarquia e exclusão social. Sobre o autor, sua biografia está estritamente vinculada ao processo social em questão, porquanto, em sua infância, ele construiu o ideal de desenvolvimento pleno de sua individualidade, porém, quando adulto, os mecanismos sociais excludentes o impossibilitaram de realizar isto por completo. Assim, depreende-se que as relações entre processo social experiência individual e criação artística expressam uma crítica à constituição do capitalismo no Brasil, como também à dinâmica das relações capitalistas enquanto sistema social, posto que estas relações trazem, em seu horizonte, o desenvolvimento pleno das capacidades humanas, contudo, na esfera concreta este horizonte é negado, sobretudo para os grupos social e historicamente excluídos.