Seiring dengan perkembangan internet membuat segalanya menjadi lebih efisien. Salah satunya dalam hal mencari pekerjaan. Berkembangnya teknologi juga berkembang Corona virus yang pada Maret 2020 silam membuat Indonesia lumpuh diberbagai sektor, salah satunya perekonomian yang membuat banyaknya warga kehilangan pekerjaan. Hal ini menimbulkan banyak masalah baru dan juga terobosan baru, salah satunya digital freelance. Digital freelance sejak dahulu sudah ada yang menerapkannya, dikarenakan adanya pandemi Covid-19 mendorong orang-orang untuk mencari pendapatan lain dengan tetap mematuhi protokol kesehatan, banyaknya pelaku baru dalam dunia digital freelance juga menambah kesulitan dan persaingan baru. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis masalah-masalah dan pemecahan masalah dalam bentuk strategi mengembangkan untuk mereka yang ingin atau sudah terjun dalam dunia digital freelance. Metode yang digunakan dalam penelitian ini adalah metode analisis SWOT (Strength, Weakness, Opportunity, and Threat). Hasil penelitian ini adalah berupa strategi-strategi yang dapat diterapkan dalam dunia digital freelance selama atau sesudah pandemi Covid-19 atau situasi sejenis yang telah dirumuskan menggunakan matriks SWOT.