Polyacetylenverbindungen, LV. Synthese des Frutescinollactons

Abstract

Durch Synthese des Frutescinollactons (11) werden die Strukturen der Polyine aus Chrysanthemumfrurescens L. endgiiltig sichergestellt. Der Versuch zum Aufbau des Frutescinons fiihrt ausschliealich zur stereoisomeren Verbindung XIV.Vor einiger Zeit haben wir eine Gruppe von Acetylenverbindungen mit substituierten Benzolkernen aus den Wurzeln von Chrysanthemum frutescens L. isoliert 2). Eine wichtige Schlusselsubstanz bei der Strukturaufklarung dieser Verbindungen war das Lacton 11, das sowohl aus dem Frutescinolacetat (I) als auch aus dem Frutescinon (111) leicht erhaltlich ist.

Sodium Benzoate as a Mild Base Catalyst for the Tandem Michael-Aldol Self-Condensation of γδ-Unsaturated β-Ketoesters

“…Some of the well-known methods available are the Birch reduction of substituted anisoles followed by hydrolysis [3,4], Michael-aldol condensations of ,-unsaturated carbonyl compounds with ketones followed by dehydration (i.e. Robinson type annelations) [5,6], and alkylations of enolizable 1,3-cyclohexadiones [7]. Recently, N-tert-butyl-1-aza-1,3-butadienes have been reacted with -diketones to furnish 2-cyclohexenones [8].…”

Alkaloids of Peripentadenia mearsii. I. Isolation, Structural Determination, and Synthesis of Peripentadenine

“…The structure of peripentadenine was finally confirmed by synthesis. 2-Methoxy-6-methylbenzoic acid (11) (8) was converted into the intermediate 12 (9), which was then reacted with acrylonitrile. Catalytic hydrogenation of the product gave the diamine (14), which on acylation with n-hexanoyl chloride yielded 2 (scheme 5).…”