Potentielle Cytostatica, 8. <i>N</i>‐Methyl‐<i>N</i>‐[pentahydroxy‐hexyl]‐hydrazine

Dorn, Helmut; Dilcher, Herbert; Schwarz, K.

doi:10.1002/cber.19660990830

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“…Polarographic data for 18 pharmaceutically important hydrazine derivatives as a function of pH (1130) and for Nmethyl -Ar -(pentahydroxyhexy 1) hytirazones in electrolysis studies (310) were reported. The reaction between benzenediazonium ion and several hydrazones was followed by polarography (491).…”

Section: Organic Halogenmentioning

confidence: 99%

Organic polarography

Pietrzyk¹

1968

Anal. Chem.

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Organic polarography

Pietrzyk¹

1968

Anal. Chem.

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Potentielle Cytostatica, XIV. Struktur, Bildungsmechanismus und hydrophilisierende N‐Acylierung von N.N′‐Bis‐aralkyl‐hexahydro‐1.2.4.5‐tetrazinen

Dorn¹,

Dilcher²

1968

Justus Liebigs Ann. Chem.

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Über die elektrochemische und katalytische Reduktion von N‐Nitroso‐1‐methylamino‐1‐desoxy‐zuckeralkoholen und deren O‐Acetyl‐Derivaten

Dorn

Arndt

Wand³

1970

J. Prakt. Chem.

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N‐Nitroso‐1‐methylamino‐1‐desoxy‐D‐ribit, ‐D‐ und ‐L‐arabinit sowie ‐D‐xylit 1d–g werden in 1n HCl an einer großflächigen Quecksilberkathode zu entsprechenden N‐Methyl‐N‐(tetrahydroxy‐pentyl)‐hydrazinen 2d–g reduziert. Ein elegantes Verfahren zur Darstellung kristalliner N‐Nitroso‐1‐methylamino‐1‐desoxy‐penta(tetra)‐0‐acetylhexite(pentite) mit D‐Glucit‐, D‐Mannit‐, D‐Galaktit‐, D‐Ribit‐, D‐ und L‐Arabinit‐ sowie D‐Xylit‐Konfiguration (6h–o) wird beschrieben. Die katalytische Hydrierung von 6k mit RANEY‐Nickel liefert unter basenkatalysierter O → N Acylwanderung N‐Acetyl‐1‐methylamino‐1‐desoxy‐D‐galaktit 8c. Salze penta‐O‐acetylierter 1‐Methylamino‐1‐desoxy‐zuckeralkohole mit freier N—H‐Funktion 9h, 9k werden durch Hydrieren entsprechender N‐Benzyloxycarbonyl‐1‐methylamino‐1‐desoxy‐penta‐O‐acetyl‐hexite 12h, 12k in Gegenwart von 1 Mol Säure gewonnen. 1‐Methylamino‐1‐desoxy‐zuckeralkohole 10a–g, durch Hydrieren von Aldosen und Methylamin leicht zugänglich, werden in wäßrigem Milieu mit hohen Ausbeuten N‐carbobenzoxyliert und N‐tosyliert. N‐Tosyl‐1‐methylamino‐1‐desoxy‐penta‐O‐acetyl‐hexite 14h–k erhält man in hohen Ausbeuten direkt aus 10a–c; sie sind identisch mit den Tosylierungsprodukten von 9h bzw. 9k. An zahlreichen Beispielen N‐substituierter 1‐Methylamino‐1‐desoxy‐zuckeralkohole wird gezeigt, daß die WEYGANDschen Drehungsregeln zur Festlegung der Konfiguration am C—2 nur bedingt brauchbar sind.

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Potentielle Cytostatica, 8. N‐Methyl‐N‐[pentahydroxy‐hexyl]‐hydrazine

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Organic polarography

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Potentielle Cytostatica, XIV. Struktur, Bildungsmechanismus und hydrophilisierende N‐Acylierung von N.N′‐Bis‐aralkyl‐hexahydro‐1.2.4.5‐tetrazinen

Über die elektrochemische und katalytische Reduktion von N‐Nitroso‐1‐methylamino‐1‐desoxy‐zuckeralkoholen und deren O‐Acetyl‐Derivaten

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